binapine | 1044553-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: binapine
• 英文别名: 13-tert-butyl-12-(13-tert-butyl-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-12-yl)-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
• CAS: 1044553-70-9
• 化学式: C₅₂H₄₈P₂
• 分子量: 734.901
• InChiKey: YXMFQIWDFKIXGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 binapine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [Rh(binapine)(cod)]BF4
  参考文献：
  名称：

  一锅法通过两步铑（I）和金（I）催化制备菲啶衍生物

  摘要：

  通过在温和条件下进行两步铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应和金催化的杂环化反应，已经开发出一种有效的一锅法，用于合成含有N或O杂环的菲啶衍生物。在控制实验和以前的文献报道的基础上，对底物的范围进行了研究，并提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500407
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯甲醇-D1 、 苯甲酰肼 在 nickel(II) triflate 、 binapine 、 溶剂黄146 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(R)-N'-(1-phenylethyl)benzohydrazide-d₁
  参考文献：
  名称：

  使用醇和对映选择性实例进行镍催化的乙酰肼和芳胺的N-烷基化

  摘要：

  胺和醇之间的借位氢反应是制备烷基胺的原子经济方法，理想情况下以水为唯一副产物。本文中，镍催化剂用于使用消旋醇直接对酰肼和芳基胺进行N-烷基化反应。此外，（S）-binapine的镍催化剂用于苯并肼与外消旋苯甲醇的不对称N-烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201708949

文献信息

• Asymmetric Stepwise Reductive Amination of Sulfonamides, Sulfamates, and a Phosphinamide by Nickel Catalysis
  作者：Xiaohu Zhao、Haiyan Xu、Xiaolei Huang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201809930

  日期：2019.1.2

  Asymmetric reductive amination of poorly nucleophilic sulfonamides was realized in the presence of nickel catalysts and titanium alkoxide. A wide range of ketones, including enolizable ketones and some biaryl ones, were converted into sulfonamides in excellent enantiomeric excess. The cyclization of sulfamates and intermolecular reductive amination of a diarylphosphinamide were also successful. Formic

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED PHENYLALKANES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES PHÉNYLALCANES SUBSTITUÉS
  申请人：MALLINCKRODT LLC

  公开号：WO2016007823A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The invention provides methods for preparing substituted phenylalkanes. In particular, the processes comprise reacting a phenyl boronic compound with an α-β unsaturated carbonyl-containing compound via an asymmetric 1,4-addition reaction. The processes may be useful in the synthesis of tapentadol.

  该发明提供了制备取代苯基烷烃的方法。具体而言，这些方法包括通过不对称的1,4-加成反应，将苯基硼化合物与含α-β不饱和羰基的化合物反应。这些方法可能在tapentadol的合成中有用。
• [EN] PREPARING AN UNSATURATED CARBOXYLIC ACID SALT FROM AN ALKENE AND CARBON DIOXIDE USING A HETEROGENEOUS BASE<br/>[FR] PRÉPARATION D'UN SEL D'ACIDE CARBOXYLIQUE INSATURÉ À PARTIR D'UN ALCÈNE ET DE DIOXYDE DE CARBONE À L'AIDE D'UNE BASE HÉTÉROGÈNE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015173296A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Process for preparing an α,β-ethylenically unsaturated carboxylic acid salt, comprising, reacting an alkene and carbon dioxide in the presence of a carboxylation catalyst to obtain a catalyst-coordinated carboxylated intermediate, treating the catalyst- coordinated carboxylated intermediate with a heterogeneous base, and releasing the α,β-ethylenically unsaturated carboxylic acid salt, wherein the heterogeneous base comprises an organic basic moiety that is immobilized on a solid support. The process avoids accumulation of the conjugate acid of the base in the reaction medium.

  制备α，β-乙烯基不饱和羧酸盐的过程包括，在羧化催化剂存在下，使烯烃和二氧化碳反应，得到一个催化剂协同的羧化中间体；用异相碱处理催化剂协同的羧化中间体，释放α，β-乙烯基不饱和羧酸盐。其中，异相碱包括有机碱基固定在固体支撑上的基团。该过程避免了反应介质中碱的共轭酸的积累。
• TWO-STEP PROCESS FOR PREPARING 3-SUBSTITUTED PHENYLALKYLAMINES
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：US20170008832A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Processes for preparing 3-substituted phenylalkylamines comprising reacting a phenyl boronic compound with an α-β unsaturated carbonyl-containing compound via an asymmetric 1,4-addition reaction, followed by reductive alkylation. The processes may be useful in the synthesis of tapentadol.

  制备3-取代苯基烷胺的过程包括通过不对称的1,4-加成反应，将苯基硼酸化合物与α-β不饱和含羰基的化合物反应，然后进行还原烷基化反应。这些过程可用于合成托瑞哌酮。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AN UNSATURATED CARBOXYLIC ACID SALT USING AN ARYLOXIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN SEL D'ACIDE CARBOXYLIQUE INSATURÉ À L'AIDE D'UN OXYDE D'ARYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015173277A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Catalytic process for preparing an α,β-ethylenically unsaturated carboxylic acid salt, wherein an alkene and carbon dioxide are reacted in the presence of a carboxylation catalyst and in the presence of a specific aryloxide to obtain the α,β-ethylenically unsaturated carboxylic acid salt, the carboxylation catalyst being a transition metal complex. The process allows for efficient preparation of α,β-ethylenically unsaturated carboxylic acid derivatives from CO2 and an alkene.

  该催化过程用于制备α，β-乙烯基不饱和羧酸盐，其中在羧化催化剂和特定芳基氧化物的存在下，烯烃和二氧化碳反应，从而获得α，β-乙烯基不饱和羧酸盐，羧化催化剂是过渡金属配合物。该过程允许从CO2和烯烃高效制备α，β-乙烯基不饱和羧酸衍生物。