Fmoc-Lys(pNZ)-OH | 174653-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Lys(pNZ)-OH
• 英文别名: Fmoc-L-Lys(pNZ)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 174653-61-3
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₈
• 分子量: 547.565
• InChiKey: DJXVTKRIIBSAJY-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Glu(OpNB)-OH 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-D-丙氨酸 、 Fmoc-Lys(pNZ)-OH 以14.1%的产率得到H-Tyr-D-Ala-Phe-Glu(<*>)-Val-Val-Lys(<*>)-NH₂
  参考文献：
  名称：

  Semipermanent p-nitrobenzyloxycarbonyl (pNZ) protection of Orn and Lys side chains: prevention of undesired α-Fmoc removal and application to the synthesis of cyclic peptides

  摘要：

  Semipermanent side-chain protection of Orn and Lys with p-nitrobenzyloxycarbonyl (pNZ) for Fmoc/'Bu chemistry does not result in the unwanted removal of alpha-Fmoc that occurs when groups such as Alloc are used for the same application. Furthermore, pNZ can be used in conjuction with p-nitrobenzyl ester (pNB) to prepare cyclic peptides. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.043
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzyl chloroformate 在 copper(II) carbonate 、 乙二胺四乙酸 作用下， 生成 Fmoc-Lys(pNZ)-OH
  参考文献：
  名称：

  使用笼状赖氨酸合成笼状肽：应用于笼状AIP的合成，笼状AIP是钙调蛋白依赖性蛋白激酶II的高度特异性抑制剂。

  摘要：

  已经制备了Nα-Fmoc-Nε-（2-硝基苄氧基羰基）-赖氨酸，并将其用于笼蔽肽的固相合成中。合成的笼状AIP（cagedKcagedKALRRQEAVDAL）显示了笼状肽所需的特性，包括对钙调蛋白依赖性蛋白激酶II的抑制活性显着降低，以及光照射后活性的瞬时恢复。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00140-7

文献信息

• A Lasso‐Inspired Bicyclic Peptide: Synthesis, Structure and Properties
  作者：Helena Martin‐Gómez、Fernando Albericio、Judit Tulla‐Puche

  DOI：10.1002/chem.201803899

  日期：2018.12.20

  The chemical synthesis of a bicycle inspired by the natural lasso peptide sungsanpin using a combination of solid‐phase and in‐solution chemistries is described. The bicyclic‐derived topoisomer was designed by introducing a covalent linkage between the ring and the loop, which allowed the tying of these two parts of the peptide, rendering the bicyclic structure. Several structural techniques, such

  结合固相和溶液化学方法，描述了受自然套索肽sungsanpin启发的自行车化学合成方法。通过在环和环之间引入共价键来设计双环衍生的拓扑异构体，该共价键允许将肽的这两部分连接在一起，从而形成双环结构。几种结构技术，例如质谱碎裂，离子迁移和NMR光谱分析被用来表征自行车。离子迁移谱研究表明，它表现出类似套索的行为。根据NMR约束预测了其3D结构。另外，自行车的高蛋白水解和热稳定性可能使其成为用于表位移植的合适支架。
• Solid-Phase Synthesis of Peptide Conjugates Derived from the Antimicrobial Cyclic Decapeptide BPC194
  作者：Sílvia Vilà、Esther Badosa、Emilio Montesinos、Lidia Feliu、Marta Planas

  DOI：10.1002/ejoc.201403344

  日期：2015.2

  S. V. was recipient of a predoctoral fellowship from the Generalitat de Catalunya. This work was supported by the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO) (grant numbers AGL2009-13255-C02-02/AGR and AGL2012-39880-C02-02)

  SV 是 Generalitat de Catalunya 的博士前奖学金获得者。这项工作得到了西班牙经济与竞争部长 (MINECO) 的支持（授权号 AGL2009-13255-C02-02/AGR 和 AGL2012-39880-C02-02）
• Solid-Phase Synthesis of Cyclic Lipopeptidotriazoles
  作者：Sílvia Vilà、Cristina Camó、Eduard Figueras、Esther Badosa、Emilio Montesinos、Marta Planas、Lidia Feliu

  DOI：10.1002/ejoc.201402111

  日期：2014.8

  S. V. is a recipient of a predoctoral fellowship from the Generalitat de Catalunya. This work was supported by grants from the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO) (AGL2009-13255-C02-02/AGR and AGL2012-39880-C02-02)

  SV 是 Generalitat de Catalunya 博士前奖学金的获得者。这项工作得到了西班牙经济与竞争部长 (MINECO) (AGL2009-13255-C02-02/AGR 和 AGL2012-39880-C02-02) 的资助
• [EN] SYNTHETIC ANTIBODIES<br/>[FR] ANTICORPS SYNTHÉTIQUES
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2008048970A8

  公开（公告）日：2009-05-28
• Biomolecular assembly by iterative oxime ligations
  作者：Olivier Renaudet、Didier Boturyn、Pascal Dumy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.119

  日期：2009.7

  Herein we describe an iterative oxime-based procedure to prepare multivalent bioconjugates. Our approach is illustrated by the assembly of structurally diverse tetravalent and a new generation of hexadecavalent glycoclusters. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.