6-(2-fluorophenyl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol | 1342819-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2-fluorophenyl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol
• CAS: 1342819-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₁FO
• 分子量: 202.228
• InChiKey: HOHAVYNCKDUECV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-fluorophenyl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到1-(buta-1,3-diyn-1-yl)-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  炔烃与烯烃的金催化反应中环丁烯与1,3-二烯的形成：完整的机理图

  摘要：

  芳基炔烃与烯烃之间的分子间金（I）催化反应通过[2 + 2]环加成反应逐步生成环丁烯，该过程逐步进行，首先形成环丙基金（I）卡宾，然后进行环扩环。但是，在邻位的情况下也会形成1,3-丁二烯复分解型方法取代了芳基炔烃。烯基与芳基炔烃对应的烯烃与芳基-1,3-丁二炔的相应反应仅产生环丁烯。在密度泛函理论计算的基础上，提出了炔烃与烯烃的金（I）催化反应的综合机理，表明生成环丁烯或二烯的两条途径的能量非常接近。关键中间体是环丙基金（I）卡宾，它们是通过逆向布赫纳反应从立体定义的1a，7b-二氢-1 H-环丙烷[ a ]萘独立生成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03005
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-氟苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(2-fluorophenyl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbon dioxide-mediated synthesis of 3(2H)-furanones from diyne alcohols

  摘要：

  A novel type of carbon dioxide-mediated reaction of diyne alcohols without any metal catalysts was reported. Carbon dioxide held the key to the success of this reaction, in which 3(2H)-furanones were selectively obtained in moderate to high yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.130

文献信息

• Azolium Aurates as Pre-Catalysts for the Oxidative Coupling of Terminal Alkynes under Mild Conditions
  作者：Xinyuan Ma、Nikolaos V. Tzouras、Min Peng、Kristof Van Hecke、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00237

  日期：2022.4.1

  A simple and efficient method for the oxidative coupling of terminal alkynes is reported for the first time, making use of imidazol(in)ium aurates as pre-catalysts. This approach displays high functional group tolerance and leads to a broad range of 1,3-diyne compounds in moderate to excellent yields using low catalyst loading and is performed in air under mild and sustainable conditions.

  首次报道了一种简单有效的末端炔烃氧化偶联方法，该方法使用咪唑（in）鎓金酸盐作为预催化剂。这种方法显示出高官能团耐受性，并在使用低催化剂负载的情况下以中等至优异的产率产生范围广泛的 1,3-二炔化合物，并在温和和可持续的条件下在空气中进行。