2-(甲基二硫烷基)异吲哚-1,3-二酮 | 116186-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(甲基二硫烷基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: (N-methyldithio)phthalimide
• 英文别名: methyl phthalimido disulfide；2-(methyldisulfanyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 116186-35-7
• 化学式: C₉H₇NO₂S₂
• 分子量: 225.292
• InChiKey: HNKMNKKHTHQWGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基二硫烷基)异吲哚-1,3-二酮 、 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cabal, Maria Paz; Coleman, Robert S.; Danishefsky, Samuel J., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 8, p. 3253 - 3255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 二氯化二硫 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(甲基二硫烷基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Shishijimicin A 的简化全合成及其在其类似物的设计、合成和生物学评价中的应用，以及 PhthNSSMe 和相关磺化试剂的实际合成

  摘要：

  Shishijimicin A 是一种稀有的海洋天然产物，具有很强的细胞毒性，使其成为设计抗体-药物偶联物的潜在有效载荷或先导化合物。在此，我们描述了 shishijimicin A 的改进全合成以及一系列类似物的设计、合成和生物学评价。配备适当的接头连接功能，这些类似物中的许多都表现出极强的细胞毒性，可达到预期目的。在这些研究中开发和采用的合成策略和策略包括改进先前已知和新的磺基化试剂（如 PhthNSSMe 和相关化合物）的制备。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06955

文献信息

• Synthesis of the esperamicin A₁/calicheamicin γ-trisulphide functionality: thermal stability and reduction
  作者：Philip Magnus、Richard T. Lewis、Frank Bennett

  DOI：10.1039/c39890000916

  日期：——

  The bridgehead enone (16) was converted into the allylic trisulphide (22)/(23) in a completely stereospecific manner, and the thermal and reduction chemistry of some allylic trisulphides was examined.

  以完全立体定向的方式将桥头烯酮（16）转化为烯丙基三硫化物（22）/（23），并检查了一些烯丙基三硫化物的热化学和还原化学。
• Total Synthesis of Shishijimicin A
  作者：K. C. Nicolaou、Zhaoyong Lu、Ruofan Li、James R. Woods、Te-ik Sohn

  DOI：10.1021/jacs.5b05575

  日期：2015.7.15

  The total synthesis of the rare but extremely potent antitumor agent shishijimicin A has been achieved via a convergent strategy involving carboline disaccharide 3 and hydroxy enediyne thioacetate 4.

  稀有但极其有效的抗肿瘤剂石狮吉米星 A 的全合成是通过涉及咔啉二糖 3 和羟基烯二炔硫代乙酸酯 4 的收敛策略实现的。
• Synthesis of (±)-Calicheamicinone by Two Methods
  作者：Derrick L. J. Clive、Yunxin Bo、Yong Tao、Sylvain Daigneault、Yong-Jin Wu、Gérard Meignan

  DOI：10.1021/ja980292s

  日期：1998.10.1

  (E)-3-nitropropenoate to afford ketone 27. This was converted by two routes into (±)-calicheamicinone (1). In the first, modification of the nitro, ester, and allyl substituents gave ketone 38, which reacted stereoselectively with cerium trimethylsilylacetylide to place the acetylene unit syn to the nitrogen function (38 → 39). Further elaboration took the route as far as aldehyde 42. A slightly different series of

  乙烯酮缩醛 25 被转化为甲硅烷基烯醇醚 20，后者与 (E)-3-硝基丙烯酸甲酯发生狄尔斯-阿尔德反应，得到酮 27。这通过两种途径转化为 (±)-加利车霉素 (1)。首先，硝基、酯和烯丙基取代基的修饰得到酮 38，它与三甲基甲硅烷基乙炔化铈立体选择性地反应，将乙炔单元 syn 置于氮官能团上（38 → 39）。进一步阐述了醛 42 的路线。一系列略有不同的反应用于将酮 27 转化为三环酮 43。这也与三甲基甲硅烷基乙炔铈反应，但与 38 的立体化学意义相反，以便放置乙炔单元抗氮功能（43 → 50）。进一步阐述采用第二条路线，直至内酯 44。42 和 44 都是合成 (±)-calicheamicinone 的高级中间体。单乙炔醛42与三甲基甲硅烷基乙炔铈立体选择性反应生成...
• Synthesis of a Protected (±)-Calicheamicinone Derivative by Sequential Introduction of Functionality into the Bicyclo[7.3.1]enediyne Core Structure
  作者：Philip Magnus、Gregory F. Miknis、Neil J. Press、Didier Grandjean、G. Mark Taylor、John Harling

  DOI：10.1021/ja970743t

  日期：1997.7.1

  The core bicyclo[7.3.0]enediyne 3 has been synthesized from the protected cyclohexane-1,2-dione 6 and enediyne component 9. Conversion of 20 into more highly functionalized enediynes was accomplished by oxidation and amination to give 27. Protection of 27, and conversion into 31, gave on treatment with (MeO)2P(O)CH2CO2Me the lactone 32, which was transformed into the trisulfide 39. All attempts to

  核心双环 [7.3.0] 烯二炔 3 由受保护的环己烷-1,2-二酮 6 和烯二炔组分 9 合成。通过氧化和胺化将 20 转化为更高官能化的烯二炔，得到 27。 27 的保护，并转化为 31，在用 (MeO)2P(O)CH2CO2Me 处理后得到内酯 32，后者转化为三硫化物 39。所有尝试使用其他工作人员成功应用于类似底物的条件对 39 进行脱保护，仅导致环状硫化物 42 和 43。
• Total synthesis of calicheamicin .gamma.1I. 3. The final stages
  作者：K. C. Nicolaou、C. W. Hummel、M. Nakada、K. Shibayama、E. N. Pitsinos、H. Saimoto、Y. Mizuno、K. U. Baldenius、A. L. Smith

  DOI：10.1021/ja00070a006

  日期：1993.8

  The first total synthesis of calicheamicin γ 1 I (1) has been achieved. The stereoselective glycosidation, joining the appropriately functionalized aglycon 3 with the oligosaccharide fragment 2, was realized uding Schmidt's trichloroacetimidate methodology. Segment 4, equipped with the photolabile 2-nitrobenzyl group at the reducing end, was synthesized using similar chemistry to that applied to the

  首次实现了加利车霉素γ 1 I (1) 的全合成。立体选择性糖苷化，将适当功能化的苷元 3 与寡糖片段 2 连接起来，是使用 Schmidt 的三氯乙酰亚胺方法实现的。第 4 段在还原端配备有光不稳定的 2-硝基苄基，使用与其甲基糖苷对应物合成相似的化学合成（见随附论文）。在 BF 3 -OEt 2 存在下，从偶联产物中获得的肟 31 与 NaCNBH 3 的立体选择性还原，在合成方案的后期，生成了所需的烷氧基胺 32 及其 A-4 异构体 32-epi