4-(苯基乙炔基)噌啉 | 18592-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-(苯基乙炔基)噌啉
• 英文名称: 4-(phenylethynyl)cinnoline
• 英文别名: 4-(Phenylethynyl)cinnoline；4-(2-phenylethynyl)cinnoline
• CAS: 18592-06-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: KKMUVYCJIGMQEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 碳酸甲丙酯 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 甲基锂 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 尿素 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-(苯基乙炔基)噌啉
  参考文献：
  名称：

  肉桂啉磺酰胺和4-杂环衍生物的合成和抗癌活性：交叉偶联方法

  摘要：

  基于支架跳跃技术设计了一系列新型肉桂啉磺酰胺衍生物和4-取代的肉桂啉衍生物（13a-h、16a-h和17-31共33个类似物），并评估了它们对野生型K562以及伊马替尼的抗白血病活性耐药细胞系（K562-IR1 和 K562-IR2）。在 33 种类似物中，有 5 种化合物（19、22、23、28 和 31）表现出有效的抗白血病活性。开发了一种通过 4-氯肉啉的各种交叉偶联反应合成多种肉桂啉衍生物的简单有效的方法，并且还证明与金属催化的交叉偶联相比，无金属交叉偶联具有更高的产物收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.4816

文献信息

• Pd-Assisted Cross-Coupling Reactions with 4-Chlorocinnoline
  作者：Helmut Julian Heiter、Gyte Vilkauskaite、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/jhet.1050

  日期：2013.1

  A series of 4‐ethynylcinnolines 3a–e was prepared by Sonogashira reaction of 4‐chlorocinnoline (1) with appropriate alkynes. Moreover, Suzuki coupling of 1 with boronic esters gave the corresponding 4‐arylcinnolines 5a–c. Detailed NMR spectroscopic data including unambiguous chemical shift assignments of all 1H, 13C, and 15N resonances of the obtained cinnoline derivatives are reported.

  通过4-氯肉桂酸（1）和适当的炔烃的Sonogashira反应，制备了一系列4-乙炔基肉桂酸3a - e。此外，1与硼酸酯的Suzuki偶合得到相应的4-芳基肉桂啉5a – c。报告了详细的NMR光谱数据，包括获得的肉桂酸衍生物的所有1 H，13 C和15 N共振的明确化学位移分配。
• Synthesis and anticancer activity of cinnoline sulphonamides and 4‐heteroyclic derivatives: Cross‐coupling approach
  作者：Jayaprakash Rao Yerrabelly、Mohan Babu Bommagani、Hemasri Yerrabelly、Sai Charitha Mullaguri、Rama Krishna Kancha

  DOI：10.1002/jhet.4816

  日期：——

  A series of novel cinnoline sulphonamide derivatives and 4-substuted cinnoline derivatives (13a-h, 16a-h and 17–31 total 33 analogues) were designed based on scaffold hopping techniques and evaluated for their antileukemic activity on wild type K562 as well as imatinib resistant cell lines (K562-IR1 and K562-IR2). Out of 33 analogues, five compounds (19, 22, 23, 28, and 31) exhibited potent antileukemic

  基于支架跳跃技术设计了一系列新型肉桂啉磺酰胺衍生物和4-取代的肉桂啉衍生物（13a-h、16a-h和17-31共33个类似物），并评估了它们对野生型K562以及伊马替尼的抗白血病活性耐药细胞系（K562-IR1 和 K562-IR2）。在 33 种类似物中，有 5 种化合物（19、22、23、28 和 31）表现出有效的抗白血病活性。开发了一种通过 4-氯肉啉的各种交叉偶联反应合成多种肉桂啉衍生物的简单有效的方法，并且还证明与金属催化的交叉偶联相比，无金属交叉偶联具有更高的产物收率。