4-chloro-2-(4-methoxy-2-nitro-anilino)-benzoic acid | 857602-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(4-methoxy-2-nitro-anilino)-benzoic acid
• 英文别名: 4-chloro-2-[(4-methoxy-2-nitrophenyl)amino]benzoic acid；4-Chlor-2-(4-methoxy-2-nitro-anilino)-benzoesaeure
• CAS: 857602-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₅
• 分子量: 322.705
• InChiKey: UVMZZIWTQDKFLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(4-methoxy-2-nitro-anilino)-benzoic acid 在 三氯氧磷 作用下， 生成 6-chloro-2-methoxy-4-nitro-9-phenoxy-acridine
  参考文献：
  名称：

  Knunjanz; Benewolenskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-胺-4-氯苯酚酯 在 盐酸 、 barium hydroxide octahydrate 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-2-(4-methoxy-2-nitro-anilino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  改进抗疟原虫4-氨基吖啶和4,9-二氨基吖啶的合成

  摘要：

  吖啶是最重要的含氮杂环系统之一，在治疗领域有许多应用。然而，基于吖啶的支架的合成并不总是那么简单。在此，我们报告了 4,9-二氨基吖啶和 4-氨基吖啶的两条多步合成路线的优化，这些路线显示出有希望的抗疟原虫特性。改进的合成途径利用了更环保、更简单、更高效的方法，反应步骤更少，总产率提高，在某些情况下产率提高了一倍。这些结果对未来吖啶类化合物的化学合成方法具有重要影响。

  DOI：

  10.1039/d4ra00091a

文献信息

• Development of a synthetic route towards N4,N9-disubstituted 4,9-diaminoacridines: On the way to multi-stage antimalarials
  作者：Mélanie Fonte、Natália Fagundes、Ana Gomes、Ricardo Ferraz、Cristina Prudêncio、Maria João Araújo、Paula Gomes、Cátia Teixeira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.052

  日期：2019.4

  A multi-step synthetic route towards N4,N9-disubstituted 4,9-diaminoacridines that, to the best of our knowledge, has no precedence in the literature, has been developed. The target structures are likely to reveal interesting biological activities in the near future, not only due to their mepacrine-like core, but also because they embed simultaneously the pharmacophores of chloroquine and primaquine

  就我们所知，在文献中没有先例的，朝着N 4，N 9-二取代的4,9-二氨基synthetic啶的多步合成路线已被开发出来。目标结构可能会在不久的将来揭示出有趣的生物活性，这不仅是因为它们具有象pac豆碱一样的核心，而且还因为它们同时嵌入了在疟疾不同阶段起作用的抗疟药氯喹和伯氨喹的药效基团。
• Preparation of 2'-Nitro-4'-methoxy-5-chlorodiphenylamine-2-carboxylic Acid
  作者：David Shapiro

  DOI：10.1021/ja01162a526

  日期：1950.6
• Samant, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1008,1014
  作者：Samant

  DOI：——

  日期：——