(16¹R)-3-methoxy-17-oxo-16β,15β,14-(ethane[1,1,2]triyl)-14β-estra-1,3,5(10)-triene-16¹-carbonitrile | 144034-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (16¹R)-3-methoxy-17-oxo-16β,15β,14-(ethane[1,1,2]triyl)-14β-estra-1,3,5(10)-triene-16¹-carbonitrile
• 英文别名: (16¹R)-3-methoxy-17-oxo-15β,16¹-cyclo-14,16β-ethano-14β-estra-1,3,5(10)-triene-16¹-carbonitrile
• CAS: 144034-47-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: GIPWKLPFAXFRGK-BJLWDOTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (16¹R)-3-methoxy-17-oxo-16β,15β,14-(ethane[1,1,2]triyl)-14β-estra-1,3,5(10)-triene-16¹-carbonitrile 在 氨 、 calcium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以71%的产率得到3-methoxy-17-oxo-3',4'-dihydro-15αH-cyclobuta[14,15]-14β-estra-1,3,5(10)-triene-3'β-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Rearrangements of the 2-Chloroacrylonitrile Cycloadducts of Steroidal 14,16-Dien-17-yl Acetates

  摘要：

  3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),14,16-五烯-17-乙酸酯（1）与2-氯丙烯腈进行环加成反应，主要生成17β-乙酰氧基-16α-氯-3-甲氧基-14,17α-乙烯基雌甾-1,3,5(10)-三烯-16β-碳腈（2），随后经碱介导重排生成（16' R）-3-甲氧基-17-酮-16β,15β,14-（乙烷[1,1,2]三基）-14β-雌甾-1,3,5(10)-三烯-16' 碳腈（7）。相关的16-甲基衍生物4也经历类似的反应过程，研究表明次要产物15-氯-15-氰环加成物3和6经历Grob断裂。描述了官能团操作和区域选择性断键过程，用于将重排产物7转化为雌二醇的16β,15β,14-（乙烷[1,1,2]三基）和环丁二烯[14β,15β]类似物。

  DOI：

  10.1135/cccc20011777
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,11S,14S,15R,19R)-19-chloro-19-cyano-7-methoxy-14-methyl-15-pentacyclo[13.2.2.01,14.02,11.05,10]nonadeca-5(10),6,8,16-tetraenyl] acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(16¹R)-3-methoxy-17-oxo-16β,15β,14-(ethane[1,1,2]triyl)-14β-estra-1,3,5(10)-triene-16¹-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel tandem rearrangement of a steroidal ring Dcycloadduct derived from 2-chloroacrylonitrile

  摘要：

  由 3-甲氧基雌甾-1,3,5(10), 14, 16-戊烯-17-基乙酸酯 1 与 2-氯丙烯腈反应生成的环加载产物 2 在碱存在下发生串联反应序列，生成 (161R)-3-甲氧基-17-氧代-15β, 161-环-14, 16β-ethano-14β-estra-1,3,5(10)-triene-161-carbonitrile 4，并报告了其 X 射线晶体结构；将化合物 4 转化为新的雌酮 D 环桥类似物。

  DOI：

  10.1039/c39930000271