cis-Piperidine-1,3,4-tricarboxylic acid 1-t-butyl 3-methyl diester | 114704-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-Piperidine-1,3,4-tricarboxylic acid 1-t-butyl 3-methyl diester
• 英文别名: rac-(3R,4R)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-(methoxycarbonyl)piperidine-4-carboxylicacid,cis；(3S,4S)-3-methoxycarbonyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-4-carboxylic acid
• CAS: 114704-16-4；128402-83-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: HFUXBOSHCXIUCT-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-136 °C
• 沸点：
  407.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Piperidine-1,3,4-tricarboxylic acid 1-t-butyl 3-methyl diester 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R^*,4S^*)-Methyl 5-oxo-1-azabicyclo<2.2.2>octane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Snow, Roger J.; Baker, Raymond; Herbert, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 409 - 420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Pyridine-3,4-dicarboxylic acid 3-methyl ester hydrochloride 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 cis-Piperidine-1,3,4-tricarboxylic acid 1-t-butyl 3-methyl diester
  参考文献：
  名称：

  Snow, Roger J.; Baker, Raymond; Herbert, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 409 - 420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3,5-disubstituted 1-azabicyclic systems: Intermediates for novel muscarinic ligands
  作者：Roger J. Snow、Leslie J. Street

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76200-9

  日期：1989.1

  5-disubstituted quinuclidines were obtained stereoselectively from 4-bromoacetylpiperidine (7) to give (1a) and (1b) (9:1) or by Dieckmann cyclisation of piperidine (9) to give ketals (13a) and (13b) (9:1). Pyrrolidine triester (14) gave exclusively the -1-azanorbornane ester (15a). Epimerisation of (13a) and (15a) gave (13b) and (15b) respectively as the thermodynamic products.

  从4-溴乙酰基哌啶（7）立体选择性地获得3,5-二取代的奎尼啶，得到（1a）和（1b）（9：1）或通过哌啶的Dieckmann环化（9）得到缩酮（13a）和（13b）（ 9：1）。吡咯烷三酯（14）仅产生-1-氮杂降冰片烷酯（15a）。（13a）和（15a）的差向异构化分别得到（13b）和（15b）作为热力学产物。
• Oxadiazoles useful in the treatment of senile dementia
  申请人：Merck, Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05686463A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  A class of novel oxadiazoles, substituted on one of the ring carbon atoms with a non-aromatic azacyclic or azabicyclic ring, and substituted on the other ring carbon atom with a substituent of low lipophilicity; are potent muscarinic agonists, and have good CNS penetrability. The compounds are therefore useful in the treatment of neurological and mental illnesses.

  一类新型的噁唑烷，通过在环上的一个碳原子上取代非芳香族的氮杂环或氮杂螺环，并在另一个环上的碳原子上取代低亲脂性的取代基，这些化合物是有效的肌动蛋白激动剂，并具有良好的中枢神经系统穿透性。因此，这些化合物在神经和精神疾病的治疗中很有用。
• HETEROARYLDIHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING HEPATITIS B INFECTIONS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200172532A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Provided herein are compounds useful for the treatment of HBV infection in a subject in need thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of inhibiting, suppressing, or preventing HBV infection in the subject.
• Snow, Roger J.; Baker, Raymond; Herbert, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 409 - 420
  作者：Snow, Roger J.、Baker, Raymond、Herbert, Richard H.、Hunt, Ian J.、Merchant, Kevin J.、Saunders, John

  DOI：——

  日期：——