N',N'-bis-Boc-aminooxyacetyl-N-hydroxysuccinimide ester | 1008512-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N',N'-bis-Boc-aminooxyacetyl-N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: N,N'-bis-Boc-aminooxyacetic acid N-hydroxysuccinimide ester；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]oxyacetate
• CAS: 1008512-25-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₉
• 分子量: 388.375
• InChiKey: ORELKWGNMXPZBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N',N'-bis-Boc-aminooxyacetyl-N-hydroxysuccinimide ester 、 FMOC-赖氨酸 以 乙腈 为溶剂， 以266 mg的产率得到Fmoc-Lys[N,N-bis-Boc-aminooxyacetyl]-OH
  参考文献：
  名称：

  一种通用的即用型异三功能交联剂，可轻松合成获得复杂的生物缀合物† ‡

  摘要：

  我们首次描述了带有三个完全相互兼容的生物正交功能基团的原始异三功能交联剂（也称为三脚架）的合成和某些生物缀合应用。与我们最近报道的第一代三脚架相反（Org。生物摩尔。化学 ，2008，6，3065），使用叠氮基取代的亲核试剂敏感的活性氨基甲酸酯分子部分使我们能够达到目标化学正交性，而无需使用临时的氨氧基和硫醇保护基。因此，通过三脚架的连续衍生，通过铜介导的1，3-偶极环加成，肟连接和与水相容的轻度硫醇烷基化反应明显更简单，更方便。化学选择性生物缀合方案是通过基于FRET盒的制备而优化的花青 和/或 an吨荧光染料对以及随后锚定到易碎的生物分子上。该通用交联剂的适用性还通过通过SPIT-FRI方法制备适合检测黄曲霉毒素B1的生物芯片来说明。

  DOI：

  10.1039/c0ob00133c
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 双叔丁氧羰基氨基氧乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N',N'-bis-Boc-aminooxyacetyl-N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  一种通用的即用型异三功能交联剂，可轻松合成获得复杂的生物缀合物† ‡

  摘要：

  我们首次描述了带有三个完全相互兼容的生物正交功能基团的原始异三功能交联剂（也称为三脚架）的合成和某些生物缀合应用。与我们最近报道的第一代三脚架相反（Org。生物摩尔。化学 ，2008，6，3065），使用叠氮基取代的亲核试剂敏感的活性氨基甲酸酯分子部分使我们能够达到目标化学正交性，而无需使用临时的氨氧基和硫醇保护基。因此，通过三脚架的连续衍生，通过铜介导的1，3-偶极环加成，肟连接和与水相容的轻度硫醇烷基化反应明显更简单，更方便。化学选择性生物缀合方案是通过基于FRET盒的制备而优化的花青 和/或 an吨荧光染料对以及随后锚定到易碎的生物分子上。该通用交联剂的适用性还通过通过SPIT-FRI方法制备适合检测黄曲霉毒素B1的生物芯片来说明。

  DOI：

  10.1039/c0ob00133c

文献信息

• 1-Ethoxyethylidene, a New Group for the Stepwise SPPS of Aminooxyacetic Acid Containing Peptides
  作者：Stéphanie Foillard、Martin Ohsten Rasmussen、Jesus Razkin、Didier Boturyn、Pascal Dumy

  DOI：10.1021/jo701628k

  日期：2008.2.1

  procedures for the preparation of more complex aminooxy-peptides. We have studied the coupling of modified Fmoc-lysine containing either N-Boc- or N,N‘-bis-Boc-protected aminooxyacetic acids (Aoa) during the elongation of the peptide chain and found that none of them is adequate. To circumvent this limitation, we propose to protect the Aoa moiety with a 1-ethoxyethylidene group (Eei) to provide 2-(1-ethoxye

  十多年来，肟醚连接已被证明是制备各种肽结合物的最有效技术之一。然而，尽管有许多报道，但是含氨氧基的肽的制备仍在其掺入过程中或通过肽链延长而受到NH-O功能的N-过度酰化的阻碍。这限制了在最后的酰化步骤引入受保护的NH-O功能，并阻止了使用标准固相肽合成（SPPS）程序来制备更复杂的氨氧基肽。我们已经研究了包含N -Boc-或N，N的修饰Fmoc-赖氨酸的偶联'-双-Boc保护的氨氧基乙酸（Aoa）在肽链的延长过程中，发现没有一个是足够的。为了规避此限制，我们建议使用1-乙氧基亚乙基（Eei）保护Aoa部分，以提供2-（1-乙氧基亚乙基氨基氧基）乙酸构件。我们表明，Eei基团与标准SPPS条件完全兼容，并且可以安全地将氨氧基官能团多次掺入正在生长的肽中。由于Eei保护的Aoa在肽合成中仍保持与正常氨基酸一样的柔韧性，因此可能成为直接制备氨氧基肽的规则。
• DECORATED MACROMOLECULAR SCAFFOLDS
  申请人：Gaertner Hubert

  公开号：US20140221569A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to a method for preparing decorated macromolecular scaffolds. The method of the invention is useful for the generation of bioactive nanoparticles for use in clinical applications. Such applications include drag and gene delivery, tumour targeting, bioimaging, tissue remodelling, generation of antiviral products and vaccines delivery.

  本发明涉及一种制备装饰的大分子支架的方法。本发明的方法对于生产生物活性纳米粒子以用于临床应用非常有用。这些应用包括药物和基因传递、肿瘤靶向、生物成像、组织重塑、抗病毒产品的生产以及疫苗传递。
• 10.1016/j.tetlet.2024.155162
  作者：Chapeau, Dylan、Iroidis, Angelos、Beckman, Savanne、Seimbille, Yann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155162

  日期：——

  four distinct stapling strategies were explored to develop novel TATE derivatives with improved stability. Each approach induced a different distance between the two sulfhydryl groups involved into the macrocyclization. Additionally, the stapling linkers were designed to present a third functional group required for the regioselective insertion of a metal chelate. Ultimately, six stapled octreotate derivatives

  源自环状十四肽生长抑素的肽主要对 G 蛋白偶联生长抑素受体亚型 2 (SSTR2) 表现出很强的亲和力，该受体在神经内分泌肿瘤中过度表达。这些生长抑素类似物，例如奥曲肽 (TOC) 或奥曲酸 (TATE)，通常通过二硫桥环化。为了解决体内这种连接的潜在脆弱性，我们探索了四种不同的装订策略来开发稳定性更高的新型 TATE 衍生物。每种方法都会导致参与大环化的两个巯基之间的距离不同。此外，装订接头被设计为提供区域选择性插入金属螯合物所需的第三个官能团。最终，合成了六种钉合奥曲酸衍生物 ()，在两个半胱氨酸残基之间具有 3 至 6 个化学键，并用 Indium-111 进行放射性标记。通过竞争性结合测定对其与 SSTR2 的亲和力进行评估，旨在确定最有效的装订策略。然而，与金标准 DOTA-TATE 相比，观察到所有钉合肽的亲和力显着损失，证实这些大环化方法不利于新 SSTR2 配体的生物活性。
• US9198974B2
  申请人：——

  公开号：US9198974B2

  公开（公告）日：2015-12-01
• A universal and ready-to-use heterotrifunctional cross-linking reagent for facile synthetic access to sophisticated bioconjugates
  作者：Guillaume Clavé、Hervé Volland、Mélanie Flaender、Didier Gasparutto、Anthony Romieu、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1039/c0ob00133c

  日期：——

  active carbamate moiety enables us to reach the targeted chemical orthogonality without the use of temporary aminooxy- and thiol protecting groups. Thus, the preparation of sophisticated bioconjugates through the sequential derivatisation of the tripod by means of copper-mediated 1,3-dipolar cycloaddition, oxime ligation and aqueous compatible mild thiol-alkylation reactions, is significantly simpler and

  我们首次描述了带有三个完全相互兼容的生物正交功能基团的原始异三功能交联剂（也称为三脚架）的合成和某些生物缀合应用。与我们最近报道的第一代三脚架相反（Org。生物摩尔。化学 ，2008，6，3065），使用叠氮基取代的亲核试剂敏感的活性氨基甲酸酯分子部分使我们能够达到目标化学正交性，而无需使用临时的氨氧基和硫醇保护基。因此，通过三脚架的连续衍生，通过铜介导的1，3-偶极环加成，肟连接和与水相容的轻度硫醇烷基化反应明显更简单，更方便。化学选择性生物缀合方案是通过基于FRET盒的制备而优化的花青 和/或 an吨荧光染料对以及随后锚定到易碎的生物分子上。该通用交联剂的适用性还通过通过SPIT-FRI方法制备适合检测黄曲霉毒素B1的生物芯片来说明。