9-(trifluoromethyl)fluorene-9-d | 15289-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(trifluoromethyl)fluorene-9-d
• CAS: 15289-88-0
• 化学式: C₁₄H₉F₃
• 分子量: 235.213
• InChiKey: RYTRHIDLJVIYSI-YSOHJTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(trifluoromethyl)-9H-fluorene 在 氘代甲醇-d 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 生成 9-(trifluoromethyl)fluorene-9-d
  参考文献：
  名称：

  Comparing Isotope Effects and Rates for the Methanolic Sodium Methoxide Reactions of 9-R-Fluorene to Those for p-CF3C6H4CHClR (R = CH2Cl, CH2F and CF3)

  摘要：

  报道了与9-(氯甲基)芴和9-(氟甲基)芴的甲醇钠甲醇醇促进的脱卤代反应相关的动力学初级同位素效应和激活参数，并与对-p-CF3C6H4CHClCH2Cl和对-p-CF3C6H4CHClCH2F进行了比较。在25°C下，芴基化合物的元素效应kHCl/kHF = 4，仅为苄基化合物所获得的值kHCl/kHF = 54的十分之一。还报道了9-(三氟甲基)芴的甲醇钠甲醇醇反应的激活参数，用于氘交换和脱氟反应，并与对-p-CF3C6H4CHClCF3进行了比较。在两种情况下，交换反应比消除反应快；然而，在芴基系统中，交换的激活熵∆S≠ = -14 eu和消除的激活熵∆S≠ = +10 eu之间存在很大差异；然而，苄基系统的∆S≠为12-13 eu。9-(氯甲基)芴和9-(氟甲基)芴的消除速度比对-p-CF3C6H4CHClCH2X的速度快80至1,000倍。在25°C下，9-(三氟甲基)芴的反应对脱氟反应有利，比对-p-CF3C6H4CHClCF3有利200,000倍，对交换有利1,000倍；然而，由于激活熵的巨大差异，交换反应在-50°C下有利10^7。

  DOI：

  10.1135/cccc20021505