2-Iodomethyl-6-pent-4-enyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine 1-oxide | 154045-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Iodomethyl-6-pent-4-enyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-(Iodomethyl)-1-oxido-6-pent-4-enyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium
• CAS: 154045-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₈INO
• 分子量: 307.175
• InChiKey: HZMLZAPTCFIKSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iodomethyl-6-pent-4-enyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine 1-oxide 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-iodomethyloctahydrocyclopenta[3,4]isoxazolo[2,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Halogen-induced formation of nitrones from oximes and alkenes

  摘要：

  具有γ-、δ-或ω-烯基取代基的肟在 N-溴代琥珀酰亚胺或碘的作用下环化成相应的环状亚硝基膦或它们的二聚 H 键氢化物盐，收率很高；这些亚硝基膦以及其他通过环化δ,δ-双（烯基）酮肟或将乙醛肟加成到环己烯而得到的亚硝基膦的表面特异性环化反应生成异噁唑烷。

  DOI：

  10.1039/c39930001340
• 作为产物：
  描述：

  十一碳-1,10-二烯-6-酮 在 盐酸羟胺 、 碘 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-Iodomethyl-6-pent-4-enyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  XY–ZH系统作为潜在的1,3-偶极子。第51部分：1肟和烯烃由卤素诱导的分子间和分子内硝酮的形成

  摘要：

  用N-溴代或N-碘代琥珀酰亚胺，碘或ICl将具有γ-和δ-烯基取代基的肟环化成相应的环状硝酮或其二聚体H键合的氢碘化物盐；这些硝酮的表面特定的环加成，以及其他由δ，δ-双（烯基）酮肟环化或碘诱导的乙醛肟向环己烯的加成反应而提供的异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01084-x

文献信息

• N-Heterocycles from Oxime and Oxime O-Benzyl Ethers via Electrophile Induced - Ring Formation. Route to Cyclic and Bicyclic Amine and Hydroxylamine
  作者：H. Ali Dondas、Naciye Yaktubay

  DOI：10.1515/hc.2003.9.4.337

  日期：2003.1

  creating cyclic and bicyclic ring systems occur in good yield. Chiral bridged-ring systems have been prepared that involve multiplication of chiral centres from one to three in one pot reactions. Formation of chiral bicyclic bridged ring N-hydroxylamine (4) and amine (7) were prepared from aldoxime (2) and oxime Ο benzyl ether (5) respectively via phenylselenyl induced cyclisations reactions. Creating bicyclo-[3

  苯硒基和碘诱导手性和非手性环形成环化，产生桥连双环-[3.2.1] 和环环 N-羟胺和双环-[3.2.1] 环胺发生立体、区域和面部特别是涉及从一个手性中心的倍增以中等至良好的收率进行二合三合一反应。还报道了溴诱导环化和 1,3-偶极环加成产生异恶唑烷环的例子。引言： 含氮亲核试剂的烯类如胺、肼腙、亚胺异羟肟酸和肟的亲电诱导环化在文献中有很多报道，其中产物有吲哚里西啶、喹嗪、异喹啉和吲哚生物碱，具有显着的生物学作用。活动”。1,3-偶极环加成 (1, 3-DC) 硝酮与烯烃反应生成异恶唑烷是有机化学中的基本反应之一。异恶唑烷是有用的合成中间体，显示出 N-0 键易于还原裂解，生成相应的 1,3-氨基醇”。Grigg 等人最近报道了一系列亲电子诱导的肟 -> 硝酮 -> 环加成级联反应，提供硝酮并且它们的环加合物产率很高”。在最近的论文中，我们报道了苯硒基、碘和溴是用于影响立体和区域特异性螺