7-iodomethyloctahydrocyclopenta[3,4]isoxazolo[2,3-a]pyridine | 144990-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 7-iodomethyloctahydrocyclopenta[3,4]isoxazolo[2,3-a]pyridine
• 英文别名: Wqrfcefxtdzsai-vwycjhecsa-；(1S,5S,9S)-9-(iodomethyl)-7-oxa-8-azatricyclo[6.4.0.01,5]dodecane
• CAS: 144990-09-0
• 化学式: C₁₁H₁₈INO
• 分子量: 307.175
• InChiKey: WQRFCEFXTDZSAI-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十一碳-1,10-二烯-6-酮 在 盐酸羟胺 、 碘 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-iodomethyloctahydrocyclopenta[3,4]isoxazolo[2,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  XY–ZH系统作为潜在的1,3-偶极子。第51部分：1肟和烯烃由卤素诱导的分子间和分子内硝酮的形成

  摘要：

  用N-溴代或N-碘代琥珀酰亚胺，碘或ICl将具有γ-和δ-烯基取代基的肟环化成相应的环状硝酮或其二聚体H键合的氢碘化物盐；这些硝酮的表面特定的环加成，以及其他由δ，δ-双（烯基）酮肟环化或碘诱导的乙醛肟向环己烯的加成反应而提供的异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01084-x

文献信息

• Halogen-induced formation of nitrones from oximes and alkenes
  作者：Ronald Grigg、Maria Hadjisoteriou、Peter Kennewell、Jasothara Markandu、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1039/c39930001340

  日期：——

  Oximes possessing γ-, δ-, or ω-alkenyl substituents are cyclised by N-bromosuccinimide or iodine to the corresponding cyclic nitrones or their dimeric H-bonded hydriodide salts in good yield; facially specific cycloaddition of these nitrones, and others derived by cyclisation of a δ,δ-bis(alkenyl) ketoxime or addition of acetaldoxime to cyclohexene, furnish isoxazolidines.

  具有γ-、δ-或ω-烯基取代基的肟在 N-溴代琥珀酰亚胺或碘的作用下环化成相应的环状亚硝基膦或它们的二聚 H 键氢化物盐，收率很高；这些亚硝基膦以及其他通过环化δ,δ-双（烯基）酮肟或将乙醛肟加成到环己烯而得到的亚硝基膦的表面特异性环化反应生成异噁唑烷。
• Mercuric acetate induced formation of cyclic nitrones from alkenyl oximes
  作者：Ronald Grigg、Maria Hadjisoteriou、Peter Kennewell、Jasothara Markandu、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1039/c39920001388

  日期：——

  Oximes possessing γ- or δ-alkenyl substituents are cyclised by mercuric acetate to the corresponding cyclic nitrones; the mercurated nitrones undergo facially specific cycloaddition reactions with N-methylmaleimide to afford endo- and exo-cycloadducts, δ,δ--bis(alkenyl) ketones undergo stereospecific cyclisation–intramolecular cycloaddition to furnish spirocyclic products.

  通过乙酸汞将具有γ-或δ-烯基取代基的肟环化为相应的环状硝酮；汞化的硝酮与N-甲基马来酰亚胺进行表面特定的环加成反应，以提供内-和外-环加成物，δ，δ-双（烯基）酮经历立体有择的环化-分子内环加成反应以提供螺环产物。