2-bromo-3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalene | 1245602-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalene
• 英文别名: ((3-bromonaphthalen-2-yl)ethynyl)trimethylsilane；2-bromo-3-(trimethylsilylethynyl)naphthalene；2-(3-Bromonaphthalen-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1245602-32-7
• 化学式: C₁₅H₁₅BrSi
• 分子量: 303.274
• InChiKey: XRINQCXLNKPRIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ビスホスホリル架橋スチルベン化合物及び油滴染色剤

  摘要：

  【課題】油滴の組成やミトコンドリア内膜の膜構造（膜組成）を推定することができる油滴染色剤及びミトコンドリア内膜染色剤を提供する。【解決手段】一般式（１）： TIFF 2023130947000038.tif 38 170 ［式中、Ａｒ１及びＡｒ２は同一又は異なって、置換若しくは非置換芳香族炭化水素環又は置換若しくは非置換複素芳香環を示す。Ｒ１及びＲ２は同一又は異なって、水素原子、置換若しくは非置換アルキル基、置換若しくは非置換シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換（ヘテロ）アリール基を示す。Ｙ１及びＹ２は同一又は異なってもよくホスフィンオキサイド基等を示す。］で表される。【選択図】なし

  公开号：

  JP2023130947A
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-萘酚 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-bromo-3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  七环七环：双萘并[b]噻吩熔融硼烷

  摘要：

  本文报道了双萘并 [b] 噻吩稠合的钻孔的合成和表征，并将其性质与较小的苯并 [b] 噻吩和噻吩稠合的钻孔进行了比较。该合成涉及制备被还原为 Z-烯烃的对称双取代炔烃。随后通过噻吩并二锂化直接从烯烃形成硼烷。电子特性与较小类似物的扩展苯环化一致，并且随着平面芳香翼从中央钻孔中心延伸，砖砌型堆叠的增强是明显的。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610163

文献信息

• Dinaphthopentalenes: Pentalene Derivatives for Organic Thin-Film Transistors
  作者：Takeshi Kawase、Takeru Fujiwara、Chitoshi Kitamura、Akihito Konishi、Yasukazu Hirao、Kouzou Matsumoto、Hiroyuki Kurata、Takashi Kubo、Shoji Shinamura、Hiroki Mori、Eigo Miyazaki、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1002/anie.201003609

  日期：2010.10.11

  Extended π system: A nickel(0)‐mediated reaction afforded dinaphthopentalene derivatives, whose electronic and electrochemical properties depend on the fusion patterns. Very high hole mobility was observed for an amorphous material, and the compounds are applicable to organic heterojunction photovoltaic cells (see picture).

  扩展π系统：镍（0）介导的反应提供了二萘并戊二烯衍生物，其电子和电化学性质取决于融合模式。对于非晶材料，观察到非常高的空穴迁移率，并且这些化合物适用于有机异质结光伏电池（参见图片）。
• Syntheses of substituted benzosiloles and siloles by diisobutylaluminium hydride-promoted cyclization of 1-silyl-2-(2-silylethynyl)benzenes and 1,4-disilylalk-3-en-1-ynes
  作者：Hidenori Kinoshita、Hiroki Fukumoto、Akihiro Ueda、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.011

  日期：2018.4

  hydrosilanes underwent the DIBAL-H-promoted cyclization to benzosiloles. When 1-hydrosilyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzenes were used as substrates, a substoichiometric amount of DIBAL-H was enough for the cyclization. The DIBAL-H-promoted transformation could be applied to regio-defined synthesis of unsymmetrically substituted siloles from 4-hydrosilyl-1-silylalk-3-en-1-ynes. This pre-installation

  已经开发出一种通过分子内C-Si键形成来制备取代的苯并甲硅烷基和不对称取代的甲硅烷基的有效方法。1-甲氧基甲硅烷基-2- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯与1.5当量的氢化二异丁基铝（DIBAL-H）的反应以良好或高收率得到苯并甲硅烷基。类似地，将4-甲氧基甲硅烷基-1-甲硅烷基烷-3-烯-1-炔环化为多取代的甲硅烷基。对该转变的机理研究发现，甲氧基甲硅烷基最初是通过DIBAL-H的作用转化为相应的氢甲硅烷基，并且所得的氢硅烷经历了DIBAL-H促进的环化反应生成苯并甲硅烷基。当将1-氢甲硅烷基-2- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯用作底物时，亚化学计量的DIBAL-H足以进行环化。DIBAL-H促进的转化可用于由4-氢甲硅烷基-1-甲硅烷基-3-烯-1-炔的不对称取代甲硅烷的区域定义合成。这种预安装方法可通过完全区域选择直接访问多取代的硅烷。
• Chrysene‐Based Blue Emitters
  作者：Marvin Nathusius、Barbara Ejlli、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.202001808

  日期：2020.11.26

  bisbenzannulated homologue, naphtho[2,3‐c]tetraphene, were synthesized through a PtCl2‐catalyzed cyclization of alkynes, which also furnished corresponding biaryls subsequent to a Glaser coupling reaction of the starting alkynes. The optoelectronic properties of 5,5′‐bichrysenyl and 6,6′‐binaphtho[2,3‐c]tetraphene were compared to their chrysene‐based “monomers”. Oxidative cyclodehydrogenations of bichrysenyl

  通过PtCl 2催化的炔烃环合反应合成了丙烯及其双苯甲酰化的萘酚[2,3- c ]四苯酚，在炔烃的Glaser偶联反应之后，它还提供了相应的联芳基。比较了5,5'-双烯基和6,6'-联萘[2,3- c ]四苯的光电性能与它们的基于丙烯的“单体”。还研究了联苯基的氧化环脱氢及其向大型纳米石墨烯的更高同系物。
• Intramolecular addition of benzyl anion to alkyne utilizing [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Brønsted base catalysis
  作者：Azusa Kondoh、Ryosuke Ozawa、Takuma Aoki、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c7ob02059g

  日期：——

  A novel reaction system for intramolecular addition of benzyl anions to alkynes was developed by utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Brønsted base catalysis. The present reaction is a rare example of a catalytic addition reaction of an unstabilized benzyl anion under Brønsted base catalysis.

  通过在布朗斯台德碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排反应，开发了一种新型的将苄基阴离子分子内加成至炔烃的反应体系。本反应是在布朗斯台德碱催化下不稳定的苄基阴离子的催化加成反应的罕见例子。
• Diisobutylaluminum Hydride Promoted Selectivity-Switchable Synthesis of Benzothiophene Oxides and Benzothiophenes via an Al–Li-Dimetalated Intermediate
  作者：Seiya Uchida、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00884

  日期：2020.4.17

  We developed an efficient and direct method for synthesis of benzothiophene oxides from 1-bromo-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzenes and thionyl chloride as an easily accessible source of the sulfinyl group. Benzothiophenes were also synthesized selectively by simply increasing the amount of thionyl chloride. These methods achieved efficient syntheses of various benzothiophene oxides and benzothiophenes

  我们开发了一种有效而直接的方法，可以从1-溴-2- [2-（2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯和亚硫酰氯作为亚硫酰基的容易获得的来源来合成苯并噻吩氧化物。通过简单地增加亚硫酰氯的量也可以选择性地合成苯并噻吩。这些方法实现了各种苯并噻吩氧化物和苯并噻吩的有效合成。还证明了获得的苯并噻吩氧化物的进一步改性。