(3E)-dihydro-3-iodomethylene-5-methyl-5-phenyl-2(3H)-furanone | 136021-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-dihydro-3-iodomethylene-5-methyl-5-phenyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3E)-3-(iodomethylidene)-5-methyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 136021-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₁IO₂
• 分子量: 314.123
• InChiKey: NKUSMSGWWPZCBY-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-dihydro-3-iodomethylene-5-methyl-5-phenyl-2(3H)-furanone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.6h， 以64%的产率得到γ-methyl-α-methylene-γ-phenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  亚炔基内酯的合成

  摘要：

  在N-碘代琥珀酰亚胺的存在下，烯烃与炔酸反应形成的碘代亚烷基内酯，随后进行自由基环化反应，可以进行光化脱碘或用二有机铜锂试剂进行烷基化，生成各种α-亚烷基内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87132-5
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-1-methyl-1-phenylethyl propynoate 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.8h， 以57%的产率得到(3E)-dihydro-3-iodomethylene-5-methyl-5-phenyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由烯烃合成碘亚烷基内酯

  摘要：

  在碘鎓离子源的存在下，通过添加炔酸，烯烃容易地转化为碘炔属酯。过氧化二苯甲酰引起的随后的自由基环化导致（E）-碘亚烷基丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85740-9

文献信息

• Photoisomerisation of (E)-iodoalkylidene lactones a route to (Z)-iodoalkylidene Lactones
  作者：Gerald Haaima、Lyall R. Hanton、Mary-Jeanne Lynch、Simon D. Mawson、Anne Routledge、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85076-6

  日期：1994.2

  Photochemically induced free-radical cyclisation of iodo acetylenic esters provides low yields of mixtures from which both (E)- and (Z)- iodoalkylidene lactones may be isolated. However, photoisomerisation of (E)-iodolkylidene lactones, which have previously been obtained in good yields by dibenzoyl peroxide induced cyclisation of iodo acetylenic esters, provides (E)/(Z)-mixtures from which the previously

  碘乙炔酸酯的光化学诱导的自由基环化提供了低产率的混合物，从中可以分离出（E）-和（Z）-碘亚烷基内酯。然而，先前通过过氧化二苯甲酰诱导的碘炔属酯的环化而以高收率获得的（E）-碘亚烷基内酯的光异构化提供了（E）/（Z）-混合物，从该混合物可以得到先前不可获得的（Z）-异构体。通过色谱法分离。还报道了IR，UV和NMR光谱数据的收集，所有这些提供了与碘亚烷基内酯的立体化学有关的有用信息。还包括三甲基甲硅烷基碘亚甲基内酯的（E）-和（Z）-异构体的晶体结构的比较。