3-Methyl-1,2,3,4,5,6,-hexahydro-<3>-benzazocin | 188570-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-1,2,3,4,5,6,-hexahydro-<3>-benzazocin
• 英文别名: 3-methyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-3-benzazocine
• CAS: 188570-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: GVQHITYZAOLJHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1,2,3,4,5,6,-hexahydro-<3>-benzazocin 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以1.3 g的产率得到3-methyl-8-nitro-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[d]azine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HPK1 INHIBITOR AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE HPK1 TRICYCLIQUE ET SON UTILISATION
  [ZH] 三并环类HPK1抑制剂及其用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一类三并环类HPK1抑制剂化合物、其药学上可接受的盐或其立体异构体，含有所述化合物、其药学上可接受的盐或其异构体的药物组合物及制剂，制备所述化合物、其药学上可接受的盐或其立体异构体的方法，以及所述化合物、其药学上可接受的盐或其立体异构体的用途。

  公开号：

  WO2022188823A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[d]azocin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.5h， 以72%的产率得到3-Methyl-1,2,3,4,5,6,-hexahydro-<3>-benzazocin
  参考文献：
  名称：

  六氢苯甲佐星的构象和构象过程的NMR和DFT研究

  摘要：

  已经用1 H和13 C动态核磁共振（DNMR）光谱研究了六氢苯甲佐星中发生的构象过程。聚结效应被分配给两个不同的构象过程：基态构象的环反转和两个不同构象子之间的相互转化。这些过程的障碍在42–52和42–43 kJ mol –1的范围内， 分别。在密度泛函理论（DFT）级别的分子建模和各向同性屏蔽的规范不变原子轨道（GIAO）-DFT计算以及一组低能构象的耦合常数与实验NMR数据进行了比较。溶液中所有化合物的基态为船椅（BC）构象。BC形式采用两种不同的构象，因为氮原子可以在BC结构的船或椅子部分中。这两个构象子参与相互转换过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01687

文献信息

• Rearrangement of 2-Benzocycloammonium <i>N</i>-Methylides
  作者：Ken Narita、Naohiro Shirai、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/jo962226j

  日期：1997.4.1

  16A,B, and 24A,B were generated by fluoride ion-induced desilylation, and their rearrangement was investigated. Type A ylides gave [2,3] sigmatropic rearrangement products (isotoluenes) 11, 17, 18, and 27, while type B ylides gave Stevens rearrangement products 8, 20, and 29 via radical-cleavage and -recombination pathways.

  2-甲基-2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -2,3,4,5,6,7-六氢-1H-2-苯甲唑鎓碘化物（9），2-甲基-2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]- 1,2,3,4,5,6-六氢-2-碘化苄唑鎓碘化物（15）和2-甲基-2-[[（三甲基甲硅烷基）甲基] -2,3,4,5-四氢-1H-2-碘化苯并enza庚啶（23）在室温下以两种稳定的构象异构体（A型和B型）的混合物形式存在于非质子溶剂中。N-甲基化物10A，B，16A，B和24A，B的相应构象异构体是通过氟离子诱导的甲硅烷基化反应生成的，并对其重排进行了研究。A型伊利德通过自由基裂解和重组途径产生[2,3]σ重排产物（异甲苯）11、17、18和27，而B型伊利德给出了Stevens重排产物8、20和29。
• ‘Counter-intuitive’ regioselectivity, subtle steric and solvation effects in lithiation of cyclic tertiary aralkylamines
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Kamal Nain Singh、P. Venugopalan、Amarjit Kaur、Manu Mahendru、Rajiv Kapoor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.110

  日期：2005.9

  Lithiation of a series of cyclic aralkyl tertiary amines with sec-BuLi in various solvents has been studied. There is a subtle sensitivity to steric factors and lithium coordinating solvents/additives have an adverse effect. ortho-Lithiation is observed only in the case of an eight-membered cyclic amine and the ease of benzylic lithiation with respect to nitrogen is in the surprising order gamma > beta >> alpha, delta. These observations are discussed in the context of nitrogen coordination promoted lithiation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [DE] BENZAZEPINE UND BENZAZOCINE ALS SIGMA-REZEPTORLIGANDEN<br/>[EN] BENZAZEPINES AND BENZAZOCINES AS SIGMA-RECEPTOR LIGANDES<br/>[FR] BENZAZÉPINES ET BENZAZOCINES EN TANT QUE LIGANDS DE RÉCEPTEURS SIGMA
  申请人：UNIV MUENSTER WILHELMS

  公开号：WO2010012812A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft Derivate benzoannelierter Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung als Arzneimittels sowie Arzneimittel enthaltend Derivate benzoannelierter Stickstoff-Heterocyclen.