5-p-tolyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-chromen-8(5H)-one | 1361945-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-p-tolyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-chromen-8(5H)-one
• CAS: 1361945-33-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: FTLKXLIJCQVBKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(p-methylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 5-p-tolyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-chromen-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  正式的均一纳扎罗夫和活化环丙烷的其他环化反应

  摘要：

  纳扎罗夫对二乙烯基酮的环化作用可得到环戊烯酮。用环丙烷取代乙烯基之一会导致形成正式的正己-纳扎罗夫合成环己烯酮的过程。与纳扎罗夫反应相反，乙烯基环丙基酮的环化是一个逐步过程，通常需要苛刻的条件。本文中，我们描述了两种不同的方法，可进一步极化乙烯基-环丙基酮的三元环，从而在温和的催化条件下进行正式的均一纳扎罗夫反应。在第一种方法中，将酯基α引入到环丙烷的羰基上，反应速率提高了十倍以上，这使我们可以将反应范围扩展到β位置的非电子富芳基供体取代基环丙烷上的羰基。在这种情况下，使用手性路易斯酸催化剂可以实现不对称诱导的原理证明。在第二种方法中，将杂原子（尤其是氮）引入β到环丙烷的羰基上。在这种情况下，当乙烯基被吲哚杂环取代时，反应特别成功。对于游离吲哚，使用铜催化剂观察到了吲哚C3位置的正式均一纳扎罗夫环化反应。相反，使用布朗斯台德酸催化剂观察到在N1位置发生了新的环化反应。两种反应均用于天然生物

  DOI：

  10.1002/chem.201102583