硼烷,三(1,1-二甲基乙基)- | 1113-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 硼烷,三(1,1-二甲基乙基)-
• 英文名称: tri-tert-butylborane
• 英文别名: tris(tert-butyl)boron；tri-tert-butyl-borane；Tri-tert-butyl-boran；Tri-tert.-butyl-borin；Tri-tert.-butyl-bor；Tri-tert.-butylboran；tritert-butylborane
• CAS: 1113-42-4
• 化学式: C₁₂H₂₇B
• 分子量: 182.157
• InChiKey: HWWBSHOPAPTOMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼烷,三(1,1-二甲基乙基)- 在 H₂O 作用下， 生成 叔丁基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Krause, E.; Nitsche, R., Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2784 - 2791

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锂 在 三硫代硼酸三甲酯 作用下， 生成 硼烷,三(1,1-二甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  贝斯特尔：XCI。Tris（t-Butyl）Boran：Darstellung und eigesschaften

  摘要：

  通过叔丁基锂将B（OCH 3）3或B（SCH 3）3烷基化，最终产物为三叔丁基硼烷。仅在B（SCH 3）3的情况下才能隔离中间体。新的三有机基硼烷通过一级过程在T > 130°C下异构化为异丁基硼烷。在回流的吡啶中形成加合物[（CH 3）3 C] 2 BH-py。此外，三（叔丁基）硼烷添加1mol的NH 3和LiCH 3。然而，对于LiC（CH 3）3而言，氢硼酸Li [HB（C（CH 3））3）3 ]形成。讨论了新硼烷的一些物理数据。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88344-8
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 4-溴苯酚 、 硼烷,三(1,1-二甲基乙基)- 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2,2':6',2'':6'',6-trioxytriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  2,2'：6'，2''：6''，6-三氧基三苯胺：自由基阳离子和中性物质的合成及性质。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500397

文献信息

• Metal Tetrahydroborates and Tetrahydroborato Metallates, 30 [1]. Alkoxo-Substituted Alkali Metal Tetrahydroborates: Studies in Solution and Structures in the Solid State
  作者：Jörg Knizek、Heinrich Nöth、Markus Warchhold

  DOI：10.1515/znb-2006-0906

  日期：2006.9.1

  BH3 ·THF in THF solution. It is unstable to disproportionation. Compound (C6F5O)3B·THF was isolated and its crystal structure determined. Reaction of LiBH4 with F5C6OH in hexane generated a solid that proved to be Li[H2B(OC6F5)2]. It is unstable in THF. On the other hand, 2,2’-dihydroxydiphenyl in the presence of secondary amines reacts to give Li[C12H8O2B(NR2)2] (3 - 5). Li[B(O2C12H8)2], 2, is formed

  摘要 MBH4 (M = Li, Na, K) 与 tBuOH、Ph3COH、PhOH、F5C6OH 和 2,4-tBu2C6H3OH 在 THF 中以 1:1 的比例进行反应，然后进行 11B NMR 光谱分析。未检测到 M[H2B(OR)2] 物质，但检测到少量 M[H3BOR] 和大量 M[HB(OR)3]。在 LiBH4 与 2,4-tBu2C6H3OH 的反应中，也生成了相当比例的 (RO)2BH。全氟苯酚硼烷(F5C6O)2BH·THF由苯酚和BH3·THF在THF溶液中制备。对歧化不稳定。分离出化合物(C6F5O)3B·THF并确定其晶体结构。LiBH4 与 F5C6OH 在己烷中的反应生成固体，证明是 Li[H2B(OC6F5)2]。在 THF 中不稳定。另一方面，2,2'-二羟基二苯基在仲胺存在下反应生成 Li[C12H8O2B(NR2)2] (3 - 5)。Li[B(O2C12H8)2]
• THE REACTION OF TRIALKYLBORANES WITH LITHIUM ACETYLIDES PREPARED FROM TRIETHYL ORTHOPROPIOLATE AND PROPIOLALDEHYDE DIETHYL ACETAL
  作者：Shoji Hara、Hidetaka Dojo、Tatuo Kato、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1983.1125

  日期：1983.7.5

  Lithium acetylides with functional groups such as orthoester or acetal group in the molecule react with trialkylboranes with the migration of alkyl groups. The oxidation of the intermediates obtained from triethyl orthopropiolate gives a mixture of β-hydroxy-and α,β,-unsaturated esters, and the oxidation of those from propiolaldehyde diethyl acetal gives (E)-1-ethoxy-1-alken-3-ones respectively.

  分子中带有原酸酯或缩醛等官能团的乙炔锂与三烷基硼烷反应，伴随着烷基的迁移。从原丙酸三乙酯得到的中间体氧化得到 β-羟基-和 α,β,-不饱和酯的混合物，从丙醛二乙缩醛得到的中间体氧化得到 (E)-1-ethoxy-1-alken-3-分别。
• Crystal Structures of Tris(<i>tert</i>-butyl)boron, -aluminum, -gallium, and -indium:  Nonplanarity of the AlC₃ Skeleton and Evidence of Inter- and Intramolecular “Agostic” or Hyperconjugative Interactions
  作者：Andrew R. Cowley、Anthony J. Downs、Sarah Marchant、Victoria A. Macrae、Russell A. Taylor、Simon Parsons

  DOI：10.1021/om050572y

  日期：2005.11.1

  X-ray crystal structures determined at low temperatures (150−220 K) for the tris(tert-butyl) derivatives of boron, aluminum, gallium, and indium (M) reveal essentially monomeric molecular units throughout with consistently longer M−C bonds than in the corresponding monomeric trimethyl derivatives. Comparison of the three structures shows a significant strengthening of intermolecular M···β-CH3 binding

  硼，铝，镓和铟（M）的三（叔丁基）衍生物在低温（150-220 K）下测定的X射线晶体结构显示，与所有的MC键相比，与之相比更长的MC键基本上是单体分子单元在相应的单体三甲基衍生物中。的三个结构示出比较的显著强化分子间的M ...β-CH 3中M =乙〜镓<在<铝，造成一个明显的非平面MC的顺序结合3骨架与所述M原子置换上述0.25的在M ＝ Al的情况下，四级C原子的平面。倾斜的叔叔当M = B或Al时，协同作用的M-C键附近的丁基基团似乎反映了分子内超共轭或“声波”键的影响。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 3.8.1.2.3, page 100 - 104
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• New Syntheses of Trialkylboranes¹
  作者：Eugene C. Ashby

  DOI：10.1021/ja01527a010

  日期：1959.9