3,3-dimethyl-4-tosyl-2,3-dihydrocyclopenta[b]indol-1-one | 1350611-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4-tosyl-2,3-dihydrocyclopenta[b]indol-1-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-4-tosyl-3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-1(2H)-one；3,3-dimethyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-cyclopenta[b]indol-1-one
• CAS: 1350611-15-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃S
• 分子量: 353.442
• InChiKey: CBRCQLGQSXWXBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-tosyl-2,3-dihydrocyclopenta[b]indol-1-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到3,3-dimethyl-4-tosyl-3,4-dihydrocyclopenta[b]indole-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化串联酰化反应—纳扎罗夫环化法合成稠合的环戊烯酮

  摘要：

  在TFAA和Lewis酸催化剂存在下，用具有α吸电子取代基的α-未取代的α，β-不饱和羧酸或不饱和羧酸处理N-甲苯磺酰基吡咯或N-甲苯磺酸，导致稠合的环戊烯酮通过串联酰化反应-Nazarov环化顺序，而在没有路易斯酸催化剂的情况下获得的酰化产物或没有反应发生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.025
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)but-2-en-1-one 在 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到3,3-dimethyl-4-tosyl-2,3-dihydrocyclopenta[b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰氯和碘化钠促进吲哚乙烯基酮的纳扎罗夫环化：布鲁氏菌碱 E 的形式合成

  摘要：

  An acetyl chloride/NaI-mediated Nazarov-type cyclization of an indolyl vinyl ketone was developed to give a cyclopenta[b]indole in high yield. An acyl Finkelstein reaction is a key feature for this unprecedented Nazarov-type cyclization.

  DOI：

  10.3987/com-18-13866

文献信息

• Oriented Controllable Fabrication of Metal–Organic Frameworks Membranes as Solid Catalysts for Cascade Indole Acylation–Nazarov Cyclization for Cyclopentenone[<i>b</i>]indoles
  作者：Chao Huang、Yingying Zhang、Haiyan Yang、Dandan Wang、Liwei Mi、Zhichao Shao、Mengjia Liu、Hongwei Hou

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b01050

  日期：2018.9.5

  1–1b have indicated to be efficient heterogeneous catalysts to promote cascade indole acylation–Nazarov cyclization for producing cyclopentenone[b]indoles skeletons. In particular, their unique membrane structure of 1a, containing ordered structure and molecular tunability, affords a well-defined platform to highly effectively facilitate cyclization reactions by enhancing the diffusional rate and permeability

  用可扩展的结构制造连续有序的纳米结构的有序金属有机框架（MOFs）膜代表了一类可调谐和可功能化的多相催化剂。在这项工作中，我们展示了一种控制Cu-MOF（1）的简便合成策略，以制备高度取向的MOF膜（1a），该膜在大孔镍泡沫作为支撑支架上具有良好的膜厚度可控性，从而可以促进Cu-MOF的生长。均匀且高质量的基于MOF的膜，具有易于接近的活性位点的优势。也可以通过使用表面活性剂作为模板而不使用镍泡沫作为表面负载来获得1b的纳米级晶体。此外，基于MOF的1 – 1b已表明是促进级联吲哚酰化反应的有效多相催化剂-纳扎罗夫环化反应，用于生产环戊烯酮[ b ]吲哚骨架。特别是，它们独特的1a膜结构（包含有序的结构和分子可调性）提供了一个定义明确的平台，可通过以最小的扩散距离提高扩散速率和渗透性来高度有效地促进环化反应，但对其选择性影响很小。
• A concise total synthesis of bruceolline E
  作者：Jason A. Jordan、Gordon W. Gribble、Jeanese C. Badenock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.023

  日期：2011.12

  An efficient synthesis of bruceolline E was completed in three steps from the known ethyl indole-l-carboxylate (9d) in 60% overall yield, via a tandem acylation/Nazarov cyclization with 3,3-dimethyl acrylic acid followed by selenium dioxide oxidation to install the alpha-diketone functionality. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.