(3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxy-2-phenylsulfanyloxane | 1332478-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxy-2-phenylsulfanyloxane
• CAS: 1332478-35-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: JMEGWEXWXSXPQS-RBKKPWLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-6-[(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl]-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3,3-dimethyloxan-4-ol 、 (3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxy-2-phenylsulfanyloxane 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.33h， 以42%的产率得到(2S,4S,6R)-6-[(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl]-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3,3-dimethyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxane
  参考文献：
  名称：

  Formation of Highly Substituted Tetrahydropyranones: Application to the Total Synthesis of Cyanolide A

  摘要：

  A new tetrahydropyranone synthesis has been developed that leads to cis-2,6-disubstituted 3,3-dimethyltetrahydropyran-4-one rings by condensation of an aldehyde and a hydroxy silyl enol ether. The reaction works with a variety of aldehydes to produce the tetrahydropyranone products in moderate to high yields. This new method was applied to the enantioselective synthesis of cyanolide A and its aglycone.

  DOI：

  10.1021/ol402095g