3-methyl-1,1-diphenylbut-2-en-1-ol | 1423078-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1,1-diphenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 1423078-60-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: DESMLLJKEQTBSZ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,1-diphenylbut-2-en-1-ol 在 Crabtree's catalyst 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以91 %的产率得到2-甲基-4,4-二苯基丁-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙醇 1,3-重排

  摘要：

  实现了有效的 Ir(III) 二氢化物络合物催化烯丙醇的 1,3-重排，从容易获得的起始材料中以高收率区域选择性和立体选择性地提供相应的不易获得的烯丙醇。反应途径涉及 π-烯丙基-Ir(V) 中间体，Ir(III) 二氢化物络合物中的二氢化物作为氢开关调节铱中心的化合价。

  DOI：

  10.1002/chem.202300027

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Dehydration of Allylic Alcohols to Conjugated Dienes via 1,4-syn-Elimination with H2 Evolution
  作者：Shun Liu、Qidong Zhang、Ji Ma、Xiankuan Huo、Lingbo Ji、Baojiang He、Guobi Chai、Qingzhao Shi、Jian Mao、Hui Xi、Wu Fan、Suhua Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01589

  日期：2024.6.28

  synthesis of regio- and stereodefined conjugated dienes via an in situ generated directing group strategy. This reaction exhibits a broad substrate scope and good functional group compatibility for primary–tertiary alcohols. The simple and scalable (up to 0.6 mol) procedure with readily available and inexpensive reagents makes it a practical method for conjugated diene synthesis. Mechanistic studies reveal

  醇脱水是有机化学中最基本的转化之一，也是合成研究中生产烯烃最广泛使用的方法之一。人们已经开发了许多方法和试剂来控制正构醇的区域选择性和立体选择性以及脱水效率。尽管取得了这些成就，但由于许多潜在的二烯可以通过 1,2- 或 1 形成，因此除了具有天然优先消除位置的有限底物外，烯丙醇的区域选择性和立体选择性以及可预测的脱水很少有报道。 ,4-顺式或反式消除。在这里，我们报告了t BuOK/2,2-二氟乙酸钾介导的烯丙醇 1,4-顺式脱水，通过原位生成的导向基团策略合成区域和立体定义的共轭二烯。该反应表现出广泛的底物范围和伯叔醇良好的官能团相容性。简单且可扩展（高达 0.6 mol）的程序以及易于获得且廉价的试剂使其成为共轭二烯合成的实用方法。机理研究表明，形成具有叔丁醇和烯丙氧基缩醛部分的乙酸酯作为中间体，其中乙酸酯和缩醛充当碱促进消除的导向基团。该反应还涉及不寻常的H 2释放。