2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,1-[4-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydro-2-furanyl]-, cis- | 133838-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,1-[4-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydro-2-furanyl]-, cis-
• 英文别名: ((3S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)methyl benzoate
• CAS: 133838-13-8；133838-14-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅
• 分子量: 316.313
• InChiKey: SJFCUZSEZYXEKC-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,1-[4-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydro-2-furanyl]-, cis- 在 hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到1-((2R,4R)-4-Hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在可溶性聚合物上的光化学支持：核苷的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的可溶性聚合物支持物合成核苷。在聚（乙二醇）（PEG）存在下，环丁酮的光化学环扩环导致聚合物负载的核糖苷。这些光加合物可以在Vorbruggen偶联条件下与TMS保护的嘌呤和嘧啶从聚合物上裂解，得到核糖核苷。该方法已扩展到包括带有树突端基的修饰PEG，以提高这些偶联反应的负载量。

  DOI：

  10.1021/ol026881r
• 作为产物：
  描述：

  (3-氧代环丁基)苯甲酸甲酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 HO-PEG₃₄₀₀-OH 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,1-[4-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydro-2-furanyl]-, cis-
  参考文献：
  名称：

  在可溶性聚合物上的光化学支持：核苷的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的可溶性聚合物支持物合成核苷。在聚（乙二醇）（PEG）存在下，环丁酮的光化学环扩环导致聚合物负载的核糖苷。这些光加合物可以在Vorbruggen偶联条件下与TMS保护的嘌呤和嘧啶从聚合物上裂解，得到核糖核苷。该方法已扩展到包括带有树突端基的修饰PEG，以提高这些偶联反应的负载量。

  DOI：

  10.1021/ol026881r

文献信息

• Synthesis of ()-2′-oxa-carbocyclic-2′,3′-dideoxynucleosides as potential anti-HIV agents
  作者：Mark J. Bamford、David C. Humber、Richard Storer

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80873-5

  日期：1991.1

  Novel 2′,3′-dideoxynucleosides, having the pentofuranosyl oxygen at the 2′-position, were obtained by a short synthetic route from diethyl malonate and bromoacetaldehyde dimethyl acetal. The results of biological testing against HIV-1 in vitro are presented.

  通过丙二酸二乙酯和溴乙醛二甲基乙缩醛的短合成路线获得了在2'-位具有戊呋喃糖基氧的新型2'，3'-二脱氧核苷。介绍了针对HIV-1的体外生物测试结果。