2,2,5,5-tetramethyl-1,4-dioxido-3,6-diphenylpyrazine-1,4-diium | 132402-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethyl-1,4-dioxido-3,6-diphenylpyrazine-1,4-diium
• CAS: 132402-19-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: LNSQNMCQQIDCKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-298 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  493.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethyl-1,4-dioxido-3,6-diphenylpyrazine-1,4-diium 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Isopropenyl-[1-phenyl-pent-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  杂环硝酮与有机金属试剂的相互作用作为合成新型氮氧化物的方法

  摘要：

  杂环氮氧化物的反应：3-咪唑啉-3-氧化物，2H-（4H）-咪唑单和二氧化物，二氢吡嗪-1,4-二氧化物与有机金属试剂的反应以及随后的氧化反应生成3-（2）杂环氮氧化物-咪唑啉和3-（2）-咪唑啉-3-氧化物，二氢吡嗪氧化物，单环咪唑烷双自由基和稳定的无环氮氧化物，氢在α-碳原子处。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81557-x
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基氨基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮盐酸盐 在 乙酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到2,2,5,5-tetramethyl-1,4-dioxido-3,6-diphenylpyrazine-1,4-diium
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bifunctional derivatives of nitroxyl radicals of imidazoline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00756415

文献信息

• Reaction of α-Hydroxyamino Ketones with Dicarbonyl Compounds – Synthesis of Imidazoline Nitroxides with a Functional Group in a Side Chain
  作者：Vladimir A. Reznikov、Leonid B. Volodarsky

  DOI：10.1002/jlac.199719970537

  日期：1997.5

  The reaction of α-hydroxyamino ketones 1 with diacetyl, acetyl acetone or acetoacetic ester in the presence of ammonium acetate results in the formation of 3-imidazoline derivatives 2, which are precursors for the synthesis of stable nitroxides 8, 9, 14, 16, 17, 23–24 with various functional groups in the side chain at the 2-position of the heterocycle.

  α羟氨基酮的反应1与双乙酰，在3-咪唑啉衍生物的形成乙酸铵的存在导致乙酰丙酮或乙酰乙酸酯2，这对于稳定的硝基氧的合成前体8，9，14，16， 17、23–24在杂环的2位上的侧链中具有各种官能团。
• Reaction of dihydropyrazine-1,4-dioxides with organolithium compounds. Synthesis of nitroxyl radicals ? derivatives of tetrahydropyrazine oxide
  作者：V. A. Reznikov、L. B. Volodarskii

  DOI：10.1007/bf00698953

  日期：1993.5

  Reaction of dihydropyrazine-1,4-dioxides with organolithium compounds followed by oxidation with MnO2 gives stable nitroxides of the pyrazine series. The reaction of a pyrazine containing methylnitrone groupings with ethylbenzoate in the presence of NaH or PhLi leads to mono- or diphenacyl derivatives, which have been shown to exist in solution as a mixture of tautomers. On treatment with hydroxylamine and subsequent oxidation the monophenacyl nitrone derivative yields a stable nitroxyl radical derived from spiroisoxazolopyrazine.
• REZNIKOV, V. A.;VOLODARSKIJ, L. B., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 772-778
  作者：REZNIKOV, V. A.、VOLODARSKIJ, L. B.

  DOI：——

  日期：——