7-nitro-coumarin-3-carboxylic acid | 64962-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-nitro-coumarin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid；7-nitro-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 64962-93-2
• 化学式: C₁₀H₅NO₆
• 分子量: 235.153
• InChiKey: DJPKHKOFYXFQRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-coumarin-3-carboxylic acid 在 乙醇 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-amino-N-(30-(4-hydroxyphenyl)-27-oxo-3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxa-28-azatriacontyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATES INCLUDING A DETECTABLE MOIETY
  [FR] CONJUGUÉS COMPRENANT UNE FRACTION DÉTECTABLE

  摘要：

  公开号：

  WO2022043491A3
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-7-nitro-2H-chromen-2-one 在 四丁基溴化铵 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 7-nitro-coumarin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Feasible pathways for the multi-dimensional synthesis of carboxylic acid from benzo-pyrone methyl ketone

  摘要：

  DOI：

  10.56042/ijc.v62i1.70352

文献信息

• A green chemical synthesis of coumarin-3-carboxylic and cinnamic acids using crop-derived products and waste waters as solvents
  作者：Serena Fiorito、Vito Alessandro Taddeo、Salvatore Genovese、Francesco Epifano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.023

  日期：2016.10

  solvents is described. Coumarin-3-carboxylic and cinnamic acids have been synthesized in excellent yields by ultrasound irradiation from differently substituted 2-hydroxybenzaldehydes, 2-hydroxyacetophenones, and benzaldehydes, and Meldrum’s acid as starting substrates. The findings described herein enforce the concept of the usefulness of products and byproducts derived from agriculture and food industry

  近年来，诸如可食用的水果和蔬菜中的果汁以及来自农业和工业加工的废水之类的作物衍生产品已被有效利用，以有效促进多种“经典”和创新的合成有机反应。这种绿色化学方法可以避免使用有毒，污染和有害的材料，同时可以提高农作物产品和工业副产品的商业价值。香豆素-3-羧酸和肉桂酸代表具有有趣和有希望的药理活性的天然和半合成化合物。在这封信中，一种新的，经过改进的方法，用于进行Knoevenagel缩合反应，使用可食用水果和蔬菜（柠檬，葡萄柚，胡萝卜，石榴，猕猴桃，醋，番茄）的汁液生产标题化合物，描述了利口酒（柠檬酒）和废水（酪乳和橄榄加工的残渣）作为溶剂。香豆素-3-羧酸和肉桂酸是通过超声辐照由不同取代的2-羟基苯甲醛，2-羟基苯乙酮和苯甲醛以及Meldrum酸作为起始底物以优异的产率合成的。本文描述的发现加强了源自农业和食品工业的产品和副产品对完成绿色化学过程的有用性的概念。以Meldrum酸为起始底物
• Method for the Fluorescent Detection of Nitroreductase Activity Using Nitro-Substituted Aromatic Compounds
  申请人：Smaill Jeffrey B.

  公开号：US20100173332A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  A method utilising one or more fluorogenic probes, for the detection of nitroreductase activity. The non-fluorescent probes are reduced in the presence of nitroreductase to form fluorescent derivatives that may be detected using fluorescence spectroscopy. In particular, the method may be used to detect and/or identify a plurality of nitroreductase in a single test environment

  一种利用一个或多个荧光探针检测硝基还原酶活性的方法。非荧光探针在硝基还原酶存在下被还原成荧光衍生物，可以使用荧光光谱法检测。特别地，该方法可用于在单个测试环境中检测和/或鉴定多种硝基还原酶。
• Facile synthesis of 4-substituted 3,4-dihydrocoumarins via an organocatalytic double decarboxylation process
  作者：Shiyong Peng、Lei Wang、Haibing Guo、Shaofa Sun、Jian Wang

  DOI：10.1039/c2ob25075f

  日期：——

  building blocks, have attracted considerable attention due to their various biological activities. Herein, we have documented an efficient and convenient double decarboxylation process for the synthesis of 4-substituted 3,4-dihydrocoumarin in moderate to excellent yields under mild reaction conditions (up to 98%).

  3,4-二氢香豆素被认为是有价值的组成部分，由于其各种生物活性而引起了相当大的关注。在本文中，我们已经记录了在温和的反应条件下（高达98％）以中等至极好的收率合成4-取代的3,4-二氢香豆素的高效便捷的双脱羧方法。
• NOVEL NITROREDUCTASE ENZYMATIC SUBSTRATES
  申请人：Fabrega Olivier

  公开号：US20100221764A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to an enzyme substrate for detecting nitroreductase activity of formula (I) below: in which X is S, NX1, O or NX1-CO; R1 is nothing or a substituent selected from Cl, CH 3 , Br, F, I, alkyl, aryl and carboxyl; R2 is nothing or a substituent selected from Cl, O—CH 2 —O, O—CH 3 , F, diethylenediamine-CH 3 , NR3R4, Br, I, alkyl, aryl, carboxyl, NO 2 and R3 and R4 are independently H or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms; and X1 is selected from H, CH 3 , C 2 H 4 Ph, OH, alkyl and aryl.

  本发明涉及一种用于检测硝基还原酶活性的酶底物，其化学式如下（I）：其中，X为S、NX1、O或NX1-CO；R1为无或选自Cl、CH3、Br、F、I、烷基、芳基和羧基的取代基；R2为无或选自Cl、O—CH2—O、O— 、F、二乙二胺- 、NR3R4、Br、I、烷基、芳基、羧基、NO2和R3和R4独立地为H或含有1至4个碳原子的烷基基团；X1选自H、 、C2H4Ph、OH、烷基和芳基。
• Nitrocoumarins for detecting all micro-organisms
  申请人：——

  公开号：US20020031795A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  This invention concerns a compound for detecting the presence or absence of at least one microorganism. The invention also concerns the use of a compound in a detection and/or diagnostic test. The said invention further concerns a method for detecting nitroaryl reductase activity in a bacteria culture medium. Finally, the invention concerns the use of such a compound, methods for isolating and detecting microorganisms or a group of microorganisms in a sample likely to contain them, and various applications thereof. The invention is characterized in that the compound consist of a nitrocoumarin molecule or one of its derivatives, which is fluorescent in reduced state. The invention is particularly applicable in the field of diagnosis.

  本发明涉及一种用于检测是否存在至少一种微生物的化合物。本发明还涉及一种化合物在检测和/或诊断试验中的用途。本发明还涉及一种检测细菌培养基中硝基芳香还原酶活性的方法。最后，本发明涉及这种化合物的用途、在可能含有微生物的样品中分离和检测微生物或微生物群的方法及其各种应用。 本发明的特征在于，该化合物由硝基香豆素分子或其衍生物之一组成，在还原状态下具有荧光性。 本发明尤其适用于诊断领域。