(S)-(+)-phenyl(p-tolyl)methanaminium chloride | 1208400-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-phenyl(p-tolyl)methanaminium chloride
• 英文别名: (S)-Phenyl(p-tolyl)methanamine HCl；(S)-(4-methylphenyl)-phenylmethanamine;hydrochloride
• CAS: 1208400-66-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N*ClH
• 分子量: 233.741
• InChiKey: NHTZSJKMWBONMD-UQKRIMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl(p-tolyl)methaniminium chloride 在 (S)-(+)-苄基(3,5-二氧杂-4-磷杂-环庚[2,1-a 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (S)-(+)-phenyl(p-tolyl)methanaminium chloride 、 (α¹R)-4-methyl-α-phenyl-benzenemethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Iridium−Monodentate Phosphoramidite-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Substituted Benzophenone N−H Imines

  摘要：

  Homogeneous asymmetric hydrogenation of unprotected benzophenone N-H imines 1a-r using 1r-benzyl-N-methyl-MonoPhos as a catalyst provides chiral amines 2a-r in 80-96% yield with enantioselectivities up to 98% ee (18 examples) for ortho-substituted substrates.

  DOI：

  10.1021/ja909583s

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of N−H Imines
  作者：Guohua Hou、Francis Gosselin、Wei Li、J. Christopher McWilliams、Yongkui Sun、Mark Weisel、Paul D. O’Shea、Cheng-yi Chen、Ian W. Davies、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja903319r

  日期：2009.7.29

  N-H ketoimines 3a-3v are readily prepared in high yield via organometallic addition to nitrites and isolated as corresponding bench-stable hydrochloride salts. Homogeneous asymmetric hydrogenation of unprotected N-H ketoimines 3a-3v using Ir-(S,S)-f binaphane as catalyst provides chiral amines 4a-4v in 90-95% yield with enantioselectivities up to 95% ee.
• Iridium−Monodentate Phosphoramidite-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Substituted Benzophenone N−H Imines
  作者：Guohua Hou、Ran Tao、Yongkui Sun、Xumu Zhang、Francis Gosselin

  DOI：10.1021/ja909583s

  日期：2010.2.24

  Homogeneous asymmetric hydrogenation of unprotected benzophenone N-H imines 1a-r using 1r-benzyl-N-methyl-MonoPhos as a catalyst provides chiral amines 2a-r in 80-96% yield with enantioselectivities up to 98% ee (18 examples) for ortho-substituted substrates.