| 1557834-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• CAS: 1557834-39-5
• 化学式: C₁₁H₇ClFNO₂
• 分子量: 239.633
• InChiKey: CCCKVTXNEFFHPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酸诱导的N-芳基衣康酰亚胺和1,3-二苯基异苯并呋喃的加合物的重排

  摘要：

  用强酸处理N-芳基衣康酰亚胺和1,3-二苯基异苯并呋喃的几种Diels-Alder加合物会引起骨骼重排，从而导致2-芳基-6,10b-二苯基苯并[ h ]异喹啉-1,3（2 H，10b H）-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.107

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Benzo[h]isoquinolines via Strong Acid Triggered [1,2]-Sigmatropic Rearrangement: A Theoretical and Experimental Studies
  作者：V.M. Boitsov、N.A. Knyazev、S.V. Shmakov、S.Yu. Vyazmin、D.M. Nikolaev、O.B. Chakchir、A.V. Stepakov

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22074

  日期：2019.8.10

  to this ring system has been reported yet. Herein, a facile one-pot synthesis from N-aryl itaconimides and 1,3-diarylisobenzofuran via strong acid triggered skeletal rearrangement reaction is described. Theoretical study for this rearrangement is provided at M11/cc-pVDZ level of theory. Antitumor activity of obtained benzo[h]isoquinoline derivatives against human erythroleukemia K562 cell line was evaluated

  苯并[h]异喹啉支架作为刚性亚基而备受关注，可用于构建生物活性产品。然而，尚未报道该环系统的高产率合成途径。本文描述了通过强酸引发的骨架重排反应从 N-芳基衣康酰亚胺和 1,3-二芳基异苯并呋喃进行简单的一锅合成。在 M11/cc-pVDZ 理论水平上提供了这种重排的理论研究。通过MTS测定评估了所获得的苯并[h]异喹啉衍生物对人红白血病K562细胞系的体外抗肿瘤活性。
• Stereoselective cycloaddition of diphenylisobenzofuran to N-arylitaconimides
  作者：A. P. Molchanov、A. V. Stepakov、V. M. Boitsov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1007/s11172-013-0138-6

  日期：2013.4

  A reaction of 1,3-diphenylisobenzofuran with N-arylitaconimides gives the [4+2] cycloaddition products with the 11′-oxaspiro[pyrrolidine-3,9′-tricyclo[6.2.1.0 2,7 ]undeca-2′,4′,6′-triene-2,5-dione] skeleton as a single diastereomer.

  1,3-二苯基异苯并呋喃与N-芳基衣康酰亚胺的反应得到单一的非对映异构体的[4+2]环加成产物，其骨架为11′-氧杂螺[吡咯烷-3,9′-三环[6.2.1.0 2,7]十一碳-2′,4′,6′-三烯-2,5-二酮]。