Resorcin[4]arene | 125748-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Resorcin[4]arene
• 英文别名: pentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol；resorc[4]arene；calix[4]resorcinarene；resorcinarene；Calixresorc[4]arene；pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
• CAS: 125748-07-4
• 化学式: C₂₈H₂₄O₈
• 分子量: 488.494
• InChiKey: YVGKLVZOQWYWTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Resorcin[4]arene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到5,11,17,23-tetrabromopentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
  参考文献：
  名称：

  碱性条件下合成新的间苯二酚

  摘要：

  描述了功能化间苯二碳氮烯的制备。因此，将2-硝基间苯二酚（＝ 2-硝基苯-1，2-二醇），2-乙酰基间苯二酚（＝ 1-（2，6-二羟基苯基）乙酮）和2，6-二羟基苯甲酸在碱性介质中用甲醛处理至得到相应的杯芳烃1 - 3（方案1）。该方法也适用于间苯二酚（=苯-1,3-二醇）本身，但收率较差。在这种情况下，形成的分子是最简单的间苯二甲烯4，在其上可以在两个OH基团之间插入许多取代基。因此，溴化4得到5（方案2）。讨论了这些新产品的一些性质和构象，并分别给出了硝基和溴代化合物1和5的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590211
• 作为产物：
  描述：

  resorc[4]arene octaisopropyl ether 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到Resorcin[4]arene
  参考文献：
  名称：

  母体间苯二酚[4]芳烃及其部分烷基醚的新型合成

  摘要：

  在室温下，在乙腈中用氯三甲基硅烷处理2，4-二异丙氧基苄醇，得到新型结晶间苯二[4]亚芳基八异丙基醚，产率为96％。在三分钟内用二氯甲烷中的三氯化硼裂解保护基，并通过快速色谱分离母体间苯二酚[4]芳烃，收率76％。脱保护步骤的结果取决于所用条件，如制备间苯二[4]亚芳基庚异丙醚所举例说明的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.080

文献信息

• 环带芳烃䓬类化合物及其制备方法和用途
  申请人：清华大学

  公开号：CN111087278B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明公开了环带[n]芳烃[n]烯、环带[4]芳烃[4]类化合物、环带[4]芳烃[4‑m]烯[m]二羰基化合物、环带[4]芳烃[4‑m]烯[m]苯并烯化合物、环带[4]芳烃[4‑m]苯并烯[m]二羰基化合物及其制备方法和用途。其中，环带[n]芳烃[n]烯类化合物具有如式(I)所示的结构。该类化合物具有桶状空腔结构、空腔体积尺寸可变、空腔内壁极性可调。作为新型的人工合成大环分子，能够从混合溶液中选择性识别有机分子，并与其形成包结复合物，应用于有机小分子的选择性分离材料；该类化合物有较好的荧光特性，可应用于有机光电材料的制备；另外该类化合物还可以用于“自下而上”合成策略合成碳纳米环等异性碳纳米管的前驱体。
• High yield synthesis of the parent C-unsubstituted calix[4]resorcinarene octamethyl ether
  作者：Olusegun M. Falana、Emile Al-Farhan、Philip M. Keehn、Robert Stevenson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88163-4

  日期：1994.1

  Treatment of 2,4-dimethoxybenzyl alcohol with trifluoroacetic acid (TFA, 5% in CHCl3) affords, in almost quantitative yield calix[4]resorcinarene octamethyl ether, which on demethylation and acetylation yields the derived octa-acetate.

  用三氟乙酸（TFA，5％的CHCl 3溶液）处理2,4-二甲氧基苄醇，几乎可以定量得到杯[4]间苯二芳烃八甲基醚，其经脱甲基和乙酰化后生成衍生的八乙酸酯。
• Synthesis of the parent resorcin[4]arene
  作者：Hisatoshi Konishi、Hijiri Sakakibara、Kazuhiro Kobayashi、Osamu Morikawa

  DOI：10.1039/a905613k

  日期：——

  The treatment of 2,4-bis(allyloxy)benzyl alcohols with Sc(OTf)3 in acetonitrile produced a cyclic tetramer as the major product, which was deallylated by ammonium formate and PdCl2(PPh3)2 to produce the parent resorcin[4]arene.

  用 Sc(OTf)3 在乙腈中处理 2,4-双（烯丙基氧基）苄醇会产生一种环状四聚体作为主要产物，这种四聚体在甲酸铵和 PdCl2(PPh3)2 的作用下发生脱烯丙基反应，生成母体间苯二酚[4]炔。
• Thermal cured epoxy resins using certain calixarenes and their esterified derivatives as curing agents
  作者：Shengang Xu、Hiroto Kudo、Tadatomi Nishikubo、Shinya Nakamura、Shunichi Numata

  DOI：10.1002/pola.23960

  日期：2010.5.1

  yields, Tgs, and Tds of the thermal cured jER 828 epoxy resin with CRA‐E100, the curing conditions were optimized to be tetrabutylphosphonium bromide (TBPB) as catalyst in NMP at 160 °C for 15 h. Under this curing condition, the cured materials of jER 828 or ESCN using various CA derivatives as curing agents were prepared. Except for BCA4 derivatives, the yields of thermal curing reaction were higher than

  乙酰酯化杯芳烃从杯[4]间苯二酚芳烃（CRA），并制备（CA）的衍生物p -叔-butylcalixarene（BCA [ Ñ ]，Ñ = 4，6,8），分别。使用这些CA衍生物作为固化剂，研究了两种多功能环氧树脂（jER 828，186 g /当量和ESCN，193.7 g /当量）的热固化反应。通过DSC和TGA分别测量玻璃化转变温度（T g）和分解温度（T）。根据产量，T g s和T d对于使用CRA-E100的热固化jER 828环氧树脂，将固化条件优化为以溴化四丁基phosph（TBPB）作为催化剂，在160°C的NMP中保持15 h。在该固化条件下，制备了使用各种CA衍生物作为固化剂的jER 828或ESCN的固化材料。除BCA4衍生物外，热固化反应的产率均高于90％。所得固化材料的T g s和T s分别在113–248°C和363–404°C的范围内。这些结果意味着通过使用C
• Reversible coloring/decoloring reactions of thermochromic leuco dyes controlled by a macrocyclic compound developer
  作者：Sanguansak Sriphalang、Audchara Saenkham、Tawatchai Chaodongbung、Banchob Wanno、Chatthai Kaewtong、Datchanee Pattavarakorn

  DOI：10.1007/s11224-022-01922-2

  日期：2022.8

  were synthesized. Among these macrocyclic compounds, RC4 was determined to be the most appropriate candidate to replace BPA as the developer material used in thermochromic dyes. In tests of prepared thermochromic dyes, RC4 had results similar to those of BPA, achieving the best protonation/deprotonation equilibria and providing a dark contrast with the thermochromic dye. DFT calculations also showed

  在这项研究中，我们检查了大环化合物，以确定它们是否可以为热致变色染料中的 BPA 提供更安全的替代物和稳定的复合物。为实现这一目标，一系列大环化合物，甲基-N-苄基六溴代三氮杂杯[3]芳烃（MeAC3）、对氯-N-苄基六溴代三氮杂杯[3]芳烃（ClAC3）、α-环糊精（α-CD）、合成了β-环糊精（β-CD）、对叔丁基硫杯[4]芳烃（TC4）、杯[4]芳烃（C4）和间苯二酚[4]芳烃（RC4）。在这些大环化合物中，RC4被确定为替代 BPA 作为热致变色染料中使用的显影剂材料的最合适的候选者。在制备的热致变色染料的测试中，RC4的结果与 BPA 相似，达到了最佳的质子化/去质子化平衡，并提供了与热致变色染料的暗对比。DFT 计算还显示RC4和 CVL 之间通过氢键相互作用形成稳定的复合物。