4-Methyl-5-phenyl-2-vinyl-1-oxa-spiro[2.3]hexane | 135781-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-5-phenyl-2-vinyl-1-oxa-spiro[2.3]hexane
• 英文别名: 2-ethenyl-4-methyl-5-phenyl-1-oxaspiro[2.3]hexane
• CAS: 135781-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: WVCZVUTWMNRVLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-5-phenyl-2-vinyl-1-oxa-spiro[2.3]hexane 在 四(三苯基膦)钯 对硝基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-Eth-(E)-ylidene-3-methyl-4-phenyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed ring expansion of vinyl, oxaspirohexanes

  摘要：

  Pd(0)-catalyzed ring expansion of vinyl oxaspirohexanes occurred smoothly in the presence of 1 equiv of p-nitrophenol in tetrahydrofuran, yielding initially 2-vinylcyclopentanones in high yields. However, vinyl oxaspiroheptanes failed to undergo ring expansion under the present conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92716-3

文献信息

• Free radical mediated ring expansion of vinyl epoxides
  作者：Sunggak Kim、Sangphil Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80225-u

  日期：1991.11

  Free radical mediated ring expansion of vinyl epoxides occurred smoothly via n-Bu3Sn or PhS radical addition to vinyl epoxides, epoxide fragmentation, β-cleavage of alkoxy radicals, cyclization, and elimination.

  自由基介导的乙烯基环氧化物的扩环反应通过向乙烯基环氧化物中添加n-Bu 3 Sn或PhS自由基，环氧化物断裂，烷氧基的β裂解，环化和消除而顺利进行。