(E)-8-Bromo-9-hydroxy-5,9-dimethyl-dec-4-enenitrile | 79857-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-8-Bromo-9-hydroxy-5,9-dimethyl-dec-4-enenitrile
• CAS: 79857-69-5
• 化学式: C₁₂H₂₀BrNO
• 分子量: 274.201
• InChiKey: RNYKCXDEYSMJIQ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-Bromo-9-hydroxy-5,9-dimethyl-dec-4-enenitrile 在 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 boron trifluoride diacetate 、 铜 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S,3aR,3bS,6R,7aR)-6-Bromo-2-[1,3]dithian-2-yl-3b,7,7-trimethyl-octahydro-cyclopenta[1,3]cyclopropa[1,2]benzen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-spirolaurenone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88440-3

文献信息

• CATIONIC CYCLIZATION OF GERANONITRILE AND RELATED COMPOUNDS VIA THEIR BROMOHYDRINS: APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF (±)-SNYDEROLS
  作者：Akio Murai、Atsushi Abiko、Koji Kato、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/cl.1981.1125

  日期：1981.8.5

  Cationic cyclization of bromohydrins of geranonitrile and homogeranonitrile in the presence of boron trifluoride complexes proceeded smoothly, giving mixtures of bromo cyclic olefins in satisfactory yields. This cyclization method was applied to the synthesis of (±)-snyderols.

  在三氟化硼配合物存在下，香叶腈和均香叶腈的溴醇的阳离子环化反应顺利进行，以令人满意的产率得到溴代环烯烃的混合物。该环化方法应用于(±)-snyderols的合成。