(-)-(2R,4R)-4,8-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3,4-dihydro-2-hydroxynaphthalen-1(2H)-one | 524002-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-(2R,4R)-4,8-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3,4-dihydro-2-hydroxynaphthalen-1(2H)-one
• CAS: 524002-76-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 422.712
• InChiKey: QVKVMUQASHFTML-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,4R)-4,8-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3,4-dihydro-2-hydroxynaphthalen-1(2H)-one 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4,8-trihydroxy-1-tetralone 、 trans-3,4-dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-3,4-二氢-2,4,8-三羟基萘-1（2 H）-ones的不对称合成

  摘要：

  描述了一种短而有效的不对称合成顺式和反式-3,4-二氢-2,4,8-三羟基萘-1（2 H）-one（1和2，分别为）与邻苯二甲酸酯的方案。成环是关键步骤。通过甲硅烷基烯醇醚的无尖锐的二羟基化或借助于N-磺酰基氧氮丙啶进行在2位的OH取代基的引入。每种异构体的绝对构型通过Mosher-酯衍生物确定。通过与我们的天然样品的先前记录的CD谱比较，我们建立的天然反式-和独联体的异构体纤毛角藻 platani是（-）-（2 S，4 S）-异构体（-）- 2和（+）-（2 S，4 R）-异构体（+）- 1。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390014
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 8-(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-4-hydroxy-1-oxonaphthalene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 甲基磺酰胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.42h， 生成 (-)-(2R,4R)-4,8-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3,4-dihydro-2-hydroxynaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-3,4-二氢-2,4,8-三羟基萘-1（2 H）-ones的不对称合成

  摘要：

  描述了一种短而有效的不对称合成顺式和反式-3,4-二氢-2,4,8-三羟基萘-1（2 H）-one（1和2，分别为）与邻苯二甲酸酯的方案。成环是关键步骤。通过甲硅烷基烯醇醚的无尖锐的二羟基化或借助于N-磺酰基氧氮丙啶进行在2位的OH取代基的引入。每种异构体的绝对构型通过Mosher-酯衍生物确定。通过与我们的天然样品的先前记录的CD谱比较，我们建立的天然反式-和独联体的异构体纤毛角藻 platani是（-）-（2 S，4 S）-异构体（-）- 2和（+）-（2 S，4 R）-异构体（+）- 1。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390014