1-(4-Methylphenyl)-2-trimethylsilyloxy-4-phenyl-1,3-diaza-1,3-butadiene | 121910-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)-2-trimethylsilyloxy-4-phenyl-1,3-diaza-1,3-butadiene
• CAS: 121910-44-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂OSi
• 分子量: 310.471
• InChiKey: GJMQJUFMLPLQKK-NUEPIQMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)-2-trimethylsilyloxy-4-phenyl-1,3-diaza-1,3-butadiene 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-hydroxy-5-methyl-1-(4-methylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple Approach to Pyrimiaine and Quinazoline Derivatines by [4+2] Cycloaddition of 1,3-Diazadienes and Enamines

  摘要：

  The reaction of 2-trimethylsilyloxy- (1) and 2-trimethylsilylthio-1,3-diazabutadienes (2) with enamines derived from aliphatic aldehydes leads regio-and stereoselectively to substituted tetrahydropyrimidin-2(1H)-ones (3) and thiones (4) in high yields. Extension of this cycloaddition to cyclic enamines, e.g. derived from cyclohexanone, leading to quinazoline derivatives (9-10) is also described. These heterocycles undergo hydrolysis and dehydration to 3,4-dihydropyrimidine (7-8) and 3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazoline (11-12) derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-93-s123
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylidene-1,1,1-trimethylsilanamine 、 对甲苯异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到1-(4-Methylphenyl)-2-trimethylsilyloxy-4-phenyl-1,3-diaza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Regioselective Synthesis of 5,6-Dihydro-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione Derivatives fromN-Trimethylsilyl Imines via 1,3-Diazabutadienes

  摘要：

  2-三甲基硅氧基和2-三甲基硅硫基-1,3-二氮-1,3-丁二烯，是在三甲基硅基亚胺与异氰酸酯和异硫氰酸酯 R2-N=C=X (X=O, S) 反应中形成的，进一步与异氰酸酯反应，能够高产率地生成取代的5,6-二氢-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮和4-硫氧基-3,4,5,6-四氢-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27212