5-amino-N-methylcytisine | 1499816-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 5-amino-N-methylcytisine
• CAS: 1499816-92-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O
• 分子量: 219.286
• InChiKey: YCCHLLVLJQQJNS-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-N-methylcytisine 、 异氰酸苯酯 以 苯 为溶剂， 以98%的产率得到N-(12-methylcytisin-5-yl)-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Amines, Amides, and Thio- and Carboxamides of (–)-Cytisine as Nfat Transcription Factor Modulators

  摘要：

  合成了含有胺、酰胺、硫代酰胺和羧酰胺在3-、5-和12-位的喹诺里西啶生物碱(–)-金雀花碱衍生物库。研究了它们对NFAT转录因子的活性。结果表明，NFAT调节活性取决于取代基的性质。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0996-7
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-N-methylcytisine 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-amino-N-methylcytisine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3- and 5-Amino Derivatives of Methylcytisine

  摘要：

  提出了甲基胞嘧啶的 3-和 5-氨基衍生物的合成方法，包括硝化和随后的还原，以及穷举溴化、区域选择性脱溴、硝化和硝基的一锅催化还原以及脱溴的四步合成顺序。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0773-z