3-methyl-2-butenyl N-phenylacetimidate | 121190-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-butenyl N-phenylacetimidate
• 英文别名: 3-methylbut-2-enyl N-phenylethanimidate
• CAS: 121190-16-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: FVFZCSJXGCOVTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-butenyl N-phenylacetimidate 以 萘烷 为溶剂， 反应 80.0h， 以10%的产率得到3,3-dimethyl-N-phenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  正苯基丙二酸酯的o→c热重排

  摘要：

  适当取代的N-苯基-烯丙二酸酯1被显示在加热时会发生优先的O→Cσ重排。该反应的非对映选择性类似于在原酸酯克莱森重排中观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86212-8
• 作为产物：
  描述：

  lithium;3-methylbut-2-en-1-olate 、 N-乙酰苯胺 在 五氯化磷 作用下， 生成 3-methyl-2-butenyl N-phenylacetimidate
  参考文献：
  名称：

  正苯基丙二酸酯的o→c热重排

  摘要：

  适当取代的N-苯基-烯丙二酸酯1被显示在加热时会发生优先的O→Cσ重排。该反应的非对映选择性类似于在原酸酯克莱森重排中观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86212-8

文献信息

• Thermal o → c rearrangement of n-phenyl-allylimidates
  作者：P. Metz、C. Mues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86212-8

  日期：1988.1

  Properly substituted N-phenyl-allylimidates 1 are shown to undergo preferential O → C sigmatropic rearrangement on heating. The diastereoselectivity of this reaction resembles the one observed in ortho ester Claisen rearrangements.

  适当取代的N-苯基-烯丙二酸酯1被显示在加热时会发生优先的O→Cσ重排。该反应的非对映选择性类似于在原酸酯克莱森重排中观察到的非对映选择性。