N-benzyl-4-methyl-N-(1,1,4,4-tetracyano-3-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)benzenesulfonamide | 1645293-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methyl-N-(1,1,4,4-tetracyano-3-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1645293-05-5
• 化学式: C₂₈H₁₉N₅O₂S
• 分子量: 489.557
• InChiKey: IVVQGIMEQXOZPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  132.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 N-benzyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-phenylethynylamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到N-benzyl-4-methyl-N-(1,1,4,4-tetracyano-3-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺与四甲基氨基乙烯的反应高产取代四甲基丁二烯

  摘要：

  描述了高产的四氰基乙烯（TCNE）的酰胺酰胺的[2 + 2]环加成-逆电环化序列。反应提供了四氰基丁二烯（TCBD）物种，通过各种技术对其进行了表征。还进行了DFT和TD-DFT计算，以补充实验结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201402653

文献信息

• Reactivity of Functionalized Ynamides with Tetracyanoethylene: Scope, Limitations and Optoelectronic Properties of the Adducts
  作者：Marie Betou、Raphaël J. Durand、Dr Antoine Sallustrau、Claire Gousset、Erwann Le Coz、Yann R. Leroux、Dr Loïc Toupet、Elzbieta Trzop、Thierry Roisnel、Yann Trolez

  DOI：10.1002/asia.201700353

  日期：2017.6.19

  The reactivity of functionalized ynamides and arylynamines with tetracyanoethylene at room temperature has been evaluated. In most cases, the corresponding 1,1,4,4-tetracyanobutadienes (TCBDs) have been obtained in good to excellent yields, following a sequence of [2+2]cycloaddition and [2+2]retroelectrocyclization. The influence of diverse functional groups on the yield of the reaction has been investigated

  在室温下，已评估了官能化的乙酰胺和芳基乙酰胺与四氰基乙烯的反应性。在大多数情况下，按照[2 + 2]环加成和[2 + 2]逆电环化的顺序，已经以良好或优异的收率获得了相应的1,1,4,4-四氰基丁二烯（TCBD）。已经研究了各种官能团对反应产率的影响，特别是关于多种炔酰胺。这些TCBD的特征在于各种光谱技术，电化学和X射线衍射。