2-{4’-(diphenylamino)phenyl}pyrrole | 1392319-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-{4’-(diphenylamino)phenyl}pyrrole
• 英文别名: N,N-diphenyl-4-(1H-pyrrol-2-yl)aniline
• CAS: 1392319-43-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: IDGIXDVATHVSIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4’-(diphenylamino)phenyl}pyrrole 在 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-[4’-(diphenylamino)phenyl]-1-octylpyrrole-2-carboaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的具有 N 取代或未取代吡咯单元的新型有机敏化剂

  摘要：

  随着对安全和经济电源的需求不断增加，光伏设备作为潜在的主要能源受到了全球的关注。在各种无机和有机太阳能电池中，使用钌 (II) 敏化剂的染料敏化太阳能电池 (DSSC) 备受关注，因为 Gratzel 及其同事记录了 >10% 的高功率转换效率 (©)，1 如以及低成本和低温制造。由于有机分子的结构多样性，可以精确调整染料的物理性质，例如 HOMO 和 LUMO 能量和光吸收范围，因此不包含任何金属原子的有机染料开发得晚于用于 DSSC 的有机金属染料。2 Donor3共轭空间受体（D3A）系统有望为DSSC提供高效的有机染料，因为D和A部分之间长寿命的光致电荷分离增加了从敏化剂到TiO2半导体的电子注入并降低了复合率。3-共轭间隔物的作用是扩展电子共轭和降低电荷转移跃迁的能量，富电子杂芳烃，即噻吩、3噻吩和二噻吩并噻吩、4呋喃、5和硒吩6优选作为3间隔物。尽管吡咯也是一种常见的五元杂芳烃，但关于使用吡咯单元作为

  DOI：

  10.1246/cl.2013.140
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-(diphenylamino)phenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以37%的产率得到2-{4’-(diphenylamino)phenyl}pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于1-（2-乙基己基）吡咯作为π桥的染料敏化太阳能电池的新型有机染料

  摘要：

  在这项工作中报道了三种具有不同供体的新型有机染料，分别编码为FWD9，FWD10和FHD7。充分表征了它们的分子结构，并详细研究了其光物理/电化学性质以及用作DSSC的敏化剂的性能。通过采用1-（2-乙基己基）吡咯部分，与添加共吸附性鹅去氧胆酸相比，所有三种染料均能有效抑制染料聚集并观察到更好的功率转换效率。具有双（4-苯乙烯基）苯基氨基供体的FWD9在三种染料中表现出最佳的功率转换效率，为5.80％，而J sc为13.95 mA cm -2，V oc为0.66 V，FF为0.63，并且不需要添加吸附剂来抑制染料聚集。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108655

文献信息

• DONOR-ACCEPTOR-DONOR TYPE MATERIALS FOR OPTOELECTRONIC APPLICATIONS
  申请人：The University of Southern California

  公开号：US20230391798A1

  公开（公告）日：2023-12-07

  Provided are compounds of Formula I. Also provided are formulations comprising these compounds. Further provided are optoelectronic devices that utilize these compounds.