(Z)-1-benzyl-3-(hydroxymethylene)piperidine-2,6-dione | 1415994-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-benzyl-3-(hydroxymethylene)piperidine-2,6-dione
• 英文别名: (3Z)-1-benzyl-3-(hydroxymethylidene)piperidine-2,6-dione
• CAS: 1415994-41-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: JWXFHWAFTVJCNT-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-benzyl-3-(hydroxymethylene)piperidine-2,6-dione 在 2-羟基吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 Taniaphos SL-TOO₂-1 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 125.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 161.0h， 生成 (R)-1-benzyl-3-((2-oxopiperidin-1-yl)methyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and asymmetric hydrogenation of (3E)-1-benzyl-3-[(2-oxopyridin-1(2H)-yl)methylidene]piperidine-2,6-dione

  摘要：

  (3E)-1-苄基-3-[(2-氧吡啶-1(2H)-基)亚甲基]哌啶-2,6-二酮4由N-苄基戊二酰亚胺经三步合成。4的不对称氢化反应根据所用催化剂的不同，分别得到部分还原产物(10)或完全还原产物(13)，且每种情况下都具有高对映体过量。4的不对称转移氢化(ATH)尝试导致形成外消旋产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc36807b
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-5-[(phenylmethyl)amino]pentanoic acid 在 乙醇 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-1-benzyl-3-(hydroxymethylene)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and asymmetric hydrogenation of (3E)-1-benzyl-3-[(2-oxopyridin-1(2H)-yl)methylidene]piperidine-2,6-dione

  摘要：

  (3E)-1-苄基-3-[(2-氧吡啶-1(2H)-基)亚甲基]哌啶-2,6-二酮4由N-苄基戊二酰亚胺经三步合成。4的不对称氢化反应根据所用催化剂的不同，分别得到部分还原产物(10)或完全还原产物(13)，且每种情况下都具有高对映体过量。4的不对称转移氢化(ATH)尝试导致形成外消旋产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc36807b