2'-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylaminoethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1386972-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2'-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylaminoethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1386972-65-1
• 化学式: C₄₄H₄₅NO₈
• 分子量: 715.843
• InChiKey: XGHLMUHFFWRIST-BQLIBBPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiotolyl 3-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 2'-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylaminoethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2'-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylaminoethyl 4-O-[3-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-glucopyranosyl]-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of 2-Aminoethyl Glucosamine Sulfoforms

  摘要：

  Mono- and disaccharides of sulfonated glucosamines (GlcN sulfoforms) conjugated to 2-aminoethyl linkers were generated by solid-phase synthesis. Orthogonally protected intermediates were tethered onto tritylated polystyrene resin beads, subjected to a modular sequence of deprotection and sulfonation steps, then cleaved from solid support without degradation of N- or O-sulfate esters using solvolytic conditions, and finally purified by reverse-phase HPLC to afford the title compounds.

  DOI：

  10.1080/07328303.2012.658274
• 作为产物：
  描述：

  2'-azidoethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三丁基膦 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2'-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylaminoethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of 2-Aminoethyl Glucosamine Sulfoforms

  摘要：

  Mono- and disaccharides of sulfonated glucosamines (GlcN sulfoforms) conjugated to 2-aminoethyl linkers were generated by solid-phase synthesis. Orthogonally protected intermediates were tethered onto tritylated polystyrene resin beads, subjected to a modular sequence of deprotection and sulfonation steps, then cleaved from solid support without degradation of N- or O-sulfate esters using solvolytic conditions, and finally purified by reverse-phase HPLC to afford the title compounds.

  DOI：

  10.1080/07328303.2012.658274