phenyl 3-hydroxypropyl sulfoxide | 49639-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 3-hydroxypropyl sulfoxide
• 英文别名: phenyl-3-propan-1-ol-sulfoxide；Phenyl-γ-hydroxypropyl-sulfoxid；Phenyl-propan-3-ol-sulfoxid；3-Phenylsulfinylaethanol；3-(Benzenesulfinyl)propan-1-OL
• CAS: 49639-22-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: SMZVKRPMVOCIQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-hydroxypropyl sulfoxide 在 磺酰氯 作用下， 生成 3-(苯基磺酰基)丙基氯
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Alkoxyoxosulfonium Ions in the Chlorination of Hydroxy Sulfoxides

  摘要：

  在CH₂Cl₂中，将β-, γ-, 和 δ-羟基亚砜与SO₂Cl₂进行氯化反应，在-78℃下形成相应的β-, γ-, 和 δ-氯代磺酮。立体化学证据表明，环状烷氧氧磺鎓盐（O-烷基化磺酮）是这些转化的中间体。

  DOI：

  10.1139/v71-386
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基硫代)-1-丙醇 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到phenyl 3-hydroxypropyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  通过Me 3 SiI促进硫化物分子内置换氢氧化物或甲醇，形成环sulf盐。环收缩硫烷→硫烷

  摘要：

  适当定位的（1、2、1、1、4和1、5-）分子内硫化物会干扰碘代三甲基硅烷促进的碘的羟基取代，以及相关的醇脱保护步骤（甲基醚的区域选择性裂解）。结果可能是由于intermediate中间体的裂解而产生的环状an盐或碘化物。特别优选仲和叔醇或醚以及脂族而不是芳族硫化物官能团的环化。该反应的跨环形形式导致7元至5元环状硫化物的容易的环收缩。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00229-3

文献信息

• Neighboring Group Participation in the Halogenation of Sulfoxides
  作者：T. Durst、K.-C. Tin、M. J. V. Marcil

  DOI：10.1139/v73-256

  日期：1973.6.1

  PhS(O)(CH₂)_nCH₂OH(n = 1–3) react with sulfuryl chloride at −78° or 0° in methylene chloride to give the corresponding PhSO₂(CH₂)_nCH₂Cl. Evidence is presented that cyclic alkoxyoxosulfonium salts are intermediates in these transformations. When n = 4 only chlorination α to the sulfoxide function was observed. The sulfinyl carboxylic acids PhS(O)(CH₂)_nCO₂H (n = 1–3) and amides PhS(O)(CH₂)_nCONH₂ (n = 1–3) were also reacted with SO₂Cl₂. α-Chlorination was observed for both compounds when n = 1 or 3. When n = 2 the products were the 3-phenylsulfonylpropionyl chloride and 3-phenyl-sulfonylpropionitrile respectively.

  PhS(O)(CH₂)ₙCH₂OH(n = 1–3) 在氯化亚砜氯在−78°或0°的氯化亚砜中反应，得到相应的PhSO₂(CH₂)ₙCH₂Cl。有证据表明，环状烷氧氧代磺鎓盐是这些转化中间体。当n = 4时，只观察到对亚砜功能的α氯化。烷磺酰基羧酸PhS(O)(CH₂)ₙCO₂H (n = 1–3) 和酰胺PhS(O)(CH₂)ₙCONH₂ (n = 1–3) 也与SO₂Cl₂反应。当n = 1或3时，两种化合物均观察到α氯化。当n = 2时，产物分别为3-苯基磺酰基丙酰氯和3-苯基磺酰基丙腈。
• Self-Catalyzed Oxidation of Sulfides with Hydrogen Peroxide: A Green and Practical Process for the Synthesis of Sulfoxides
  作者：Feng Shi、Man Kin Tse、Hanns Martin Kaiser、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200700206

  日期：2007.11.5

  A self-catalyzed selective oxidation of sulfides to sulfoxides has been developed. The scope of the protocol is demonstrated in the selective oxidation of 17 different substrates. High yields and chemoselectivity (in general >90 %) are achieved in most cases.

  已经开发出自催化的硫化物选择性氧化为亚砜的方法。该协议的范围在17种不同底物的选择性氧化中得到了证明。在大多数情况下，可实现高收率和化学选择性（通常> 90％）。
• Formation of cyclic sulfonium salts by Me3SiI-promoted intramolecular displacement of hydroxide or methoxide by sulfide. Ring contraction thiepane → thiolane
  作者：Vanda Cere`、Salvatore Pollicino、Antonino Fava

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00229-3

  日期：1996.4

  methyl ethers). The outcome may be a cyclic sulfonium salt or an iodide arising from cleavage of a sulfonium intermediate. Cyclization is especially favored with secondary and tertiary alcohols or ethers, and with an aliphatic more than an aromatic sulfide function. A transannular version of the reaction results in the facile ring contraction of a 7- to a 5-membered cyclic sulfide.

  适当定位的（1、2、1、1、4和1、5-）分子内硫化物会干扰碘代三甲基硅烷促进的碘的羟基取代，以及相关的醇脱保护步骤（甲基醚的区域选择性裂解）。结果可能是由于intermediate中间体的裂解而产生的环状an盐或碘化物。特别优选仲和叔醇或醚以及脂族而不是芳族硫化物官能团的环化。该反应的跨环形形式导致7元至5元环状硫化物的容易的环收缩。
• Cyclic Alkoxyoxosulfonium Ions in the Chlorination of Hydroxy Sulfoxides
  作者：T. Durst、K.-C. Tin

  DOI：10.1139/v71-386

  日期：1971.7.1

  Chlorination of β-, γ-, and δ-hydroxy sulfoxides with SO₂Cl₂ in CH₂Cl₂ at −78° resulted in the formation of the corresponding β-, γ-, and δ-chloro sulfones. Stereochemical evidence is presented that cyclic alkoxyoxosulfonium salts (O-alkylated sulfones) are intermediates in these transformations.

  在CH₂Cl₂中，将β-, γ-, 和 δ-羟基亚砜与SO₂Cl₂进行氯化反应，在-78℃下形成相应的β-, γ-, 和 δ-氯代磺酮。立体化学证据表明，环状烷氧氧磺鎓盐（O-烷基化磺酮）是这些转化的中间体。
• Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones at room temperature using H2O2 and a Mo(VI) salt as catalyst
  作者：Kandasamy Jeyakumar、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.153

  日期：2006.7

  Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones is achieved by H2O2 using MoO2Cl2 as the catalyst. Various substituted sulfides having functional groups Such as methyl, methoxy, bromo, nitro, alkene. alkyne, alcohol. ester, aldehyde and remarkably an oxime are successfully and selectively oxidized without affecting the sensitive functionalities. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.