N-Benzyl-N-{benzylcarbamoyl-[1-(2-nitro-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methyl}-acrylamide | 675876-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N-{benzylcarbamoyl-[1-(2-nitro-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methyl}-acrylamide
• CAS: 675876-23-0
• 化学式: C₂₉H₂₆N₄O₆S
• 分子量: 558.615
• InChiKey: RKZIBELRFVNUQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  131.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-{benzylcarbamoyl-[1-(2-nitro-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methyl}-acrylamide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(1S,2S,5R,7S)-3-Benzyl-10-(2-nitro-benzenesulfonyl)-4-oxo-3,10-diaza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-2-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  通过序贯和串联的Ugi /吡咯的分子内Diels-Alder反应的Atom-经济的方式，构象限制的三环含氮杂环1 ，2

  摘要：

  描述了通过吡咯的顺序和串联Ugi /分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应形成刚性三环氮杂环的有效方法。使用一锅Ugi四组分缩合（4CC）反应作为关键转化，以制备在链上带有羧酰胺取代基的三烯。使用丙烯酸（的21）和Ñ丙基和Ñ -benzylmaleamic酸（24B和24C）作为酸组分提供三烯22，25B，和25C，分别，其在在120加热℃下12小时，得到相应的[4 + 2]个环加成产物。在马来酸衍生物24a的情况下将反应混合物在60℃加热6小时促进了环加成反应，并以78％的收率提供了所需的产物26a。相反，富马酸单乙酯（27a）和3-乙酰基和3-（4-甲基苯甲酰基）丙烯酸（27b - c）直接在室温下以高收率直接得到相应的Ugi / IMDA环加成产物29a - c。最初形成的三烯28a - c的痕迹。IMDA环加成反应以优异的立体选择性进行，形成五个立体异构中心和三个环。

  DOI：

  10.1021/jo030231z
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-Benzyl-N-{benzylcarbamoyl-[1-(2-nitro-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methyl}-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过序贯和串联的Ugi /吡咯的分子内Diels-Alder反应的Atom-经济的方式，构象限制的三环含氮杂环1 ，2

  摘要：

  描述了通过吡咯的顺序和串联Ugi /分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应形成刚性三环氮杂环的有效方法。使用一锅Ugi四组分缩合（4CC）反应作为关键转化，以制备在链上带有羧酰胺取代基的三烯。使用丙烯酸（的21）和Ñ丙基和Ñ -benzylmaleamic酸（24B和24C）作为酸组分提供三烯22，25B，和25C，分别，其在在120加热℃下12小时，得到相应的[4 + 2]个环加成产物。在马来酸衍生物24a的情况下将反应混合物在60℃加热6小时促进了环加成反应，并以78％的收率提供了所需的产物26a。相反，富马酸单乙酯（27a）和3-乙酰基和3-（4-甲基苯甲酰基）丙烯酸（27b - c）直接在室温下以高收率直接得到相应的Ugi / IMDA环加成产物29a - c。最初形成的三烯28a - c的痕迹。IMDA环加成反应以优异的立体选择性进行，形成五个立体异构中心和三个环。

  DOI：

  10.1021/jo030231z