isopropyl-2-(2-chlorophenyl)-2-oxoacetate | 62123-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl-2-(2-chlorophenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-(2-chlorophenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 62123-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: FVUZFLIUTMVHMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-123 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.2150 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl-2-(2-chlorophenyl)-2-oxoacetate 在 C₄₉H₇₆N₄O₄ 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以99%的产率得到(S)-isopropyl 2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  手性N，N'-二氧化物/ Y（OTf）3配合物诱导的乙二酸酯的催化不对称Meerwein-Ponndorf-Verley还原。

  摘要：

  乙醛酸酯的不对称Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原是首次通过N，N'-dioxide / Y（OTf）3配合物与烷氧基铝和分子筛（MSs）作为关键添加剂实现的。获得了多种旋光性α-羟基酯，具有优异的结果。根据实验提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c7cc00273d
• 作为产物：
  描述：

  2 -氯苯基氧乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isopropyl-2-(2-chlorophenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  对映和化学选择性布朗斯台德酸/ Mg（nBu）2催化儿茶酚硼烷还原α-酮酯。

  摘要：

  已开发出第一对映体和化学选择性布朗斯台德酸催化的儿茶酚硼烷还原α-酮酯。α-羟基酯是在温和的反应条件下以实际上定量的产率和优异的对映选择性而获得的。稍作修饰，即可得到两种对映体，而不会损失任何选择性。

  DOI：

  10.1039/c4cc00427b

文献信息

• A rapid and green approach to chiral α-hydroxy esters: asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of α-keto esters in water by use of surfactants
  作者：Lu Yin、Xian Jia、Xingshu Li、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.019

  日期：2009.9

  A series of α-hydroxy esters were rapidly prepared (1.5 h) from α-keto esters via asymmetric transfer hydrogenation (ATH) in water by the use of surfactants for the first time. This green method, catalyzed by a water-soluble and recyclable Ru(II) complex, gave moderate to high enantioselectivities (up to 99.7% ee) with DTAB as an additive and HCOONa as the hydrogen source.

  首次使用表面活性剂，通过水中的不对称转移氢化（ATH），由α-酮酸酯快速制备了一系列α-羟基酯（1.5小时）。这种绿色方法由水溶性和可循环利用的Ru（II）配合物催化，用DTAB作为添加剂，HCOONa作为氢源，具有中等到较高的对映选择性（高达99.7％ee）。
• Simply air: Vanadium-catalyzed oxidative kinetic resolution of methyl o-chloromandelate by ambient air
  作者：Lu Yin、Xian Jia、Xing Shu Li、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.03.002

  日期：2010.7

  Vanadium-catalyzed oxidative kinetic resolution (OKR) of methyl o-chloromandelate 2a, key intermediate of the well-known oral antiplatelet agent (S)-clopidogrel, was achieved by ambient air for the first time. The air oxidation system, which was composed of vanadium and tridentate Schiff base ligands derived from amino alcohols and salicylaldehyde derivatives, afforded an efficient and economic approach

  钒催化的甲基的氧化动力学拆分（OKR）ø -chloromandelate 2a中，公知的口服抗血小板剂（的关键中间体小号） -氯吡格雷，通过环境空气首次实现。空气氧化系统由衍生自氨基醇和水杨醛衍生物的钒和三齿Schiff碱配体组成，为具有高对映选择性（> 99％ee）的目标中间体提供了一种有效而经济的方法。
• DORMIDONTOV YU. P.; LAPKIN I. I.; KAZAKOV A. F., TR. URALSK. YH-TOB. ORGAN. XIMIYA, 1975, 3, 188-192
  作者：DORMIDONTOV YU. P.、 LAPKIN I. I.、 KAZAKOV A. F.

  DOI：——

  日期：——