2,3-diphenyl-4-methyl-1-penten-3-ol | 85267-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-4-methyl-1-penten-3-ol
• 英文别名: 4-methyl-2,3-diphenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 85267-92-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: VBDJGJMCYZOVSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-4-methyl-1-penten-3-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,3-diphenyl-4-methyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Studies dealing with the cycloreversion reactions of phenyl-substituted 2,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-2-enes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a009
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenylprop-2-en-1-one 、 异丙基锂 生成 2,3-diphenyl-4-methyl-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  PADWA, A.;KUMAGAI, TSUTOMU;TOHIDI, MAHROKH, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 11, 1834-1840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanomethylation of Allylic Alcohols with Concomitant 1,2-Aryl Migration: Efficient Synthesis of Functionalized Ketones Containing an α-Quaternary Center
  作者：Ala Bunescu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201411657

  日期：2015.3.2

  alkylation of allylic alcohols by alkyl nitriles with concomitant 1,2‐aryl migration was developed. Formation of the alkyl nitrile radical was followed by its intermolecular addition to alkenes and the migration of a vicinal aryl group with the concomitant generation of a carbonyl functionality to complete the domino sequence. Mechanistic studies suggested that 1,2‐aryl migration proceeded through a

  开发了烷基腈与伴随的1,2-芳基迁移的铜催化的烯丙醇烷基化反应。烷基腈自由基的形成之后是其分子间加成到烯烃中以及邻位芳基的迁移以及伴随羰基官能度的生成以完成多米诺序列。机理研究表明，1,2-芳基迁移通过自由基途径（新叶重排）进行。该协议为含有α-季中心的功能化酮提供了一条有效途径。