tert-butyl (S)-(3-(3-(((3-iodobenzyl)oxy)methyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propyl)carbamate | 1415658-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl (S)-(3-(3-(((3-iodobenzyl)oxy)methyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[(3S)-3-[(3-iodophenyl)methoxymethyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]propyl]carbamate
• CAS: 1415658-00-2
• 化学式: C₂₅H₃₃IN₂O₃
• 分子量: 536.453
• InChiKey: RGWINIJUVDYZGZ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(3-(3-(((3-iodobenzyl)oxy)methyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propyl)carbamate 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (11S)-2,9-dioxa-20,24-diazapentacyclo[25.3.1.13,7.011,20.013,18]dotriaconta-1(30),3,5,7(32),13,15,17,27(31),28-nonaen-25-one
  参考文献：
  名称：

  药物化学的大环化：通过高浓度Ullmann偶联合成类药物大环化合物

  摘要：

  已经确定了在高达100 mM的高反应浓度下，使用5-10 mol％的廉价铜催化剂，可以有效地对苯酚和咪唑亲核体与芳基碘进行有效的Ullmann大环化的条件。容许一定范围的取代模式和环大小，并且该方法已通过合成一组药物样大环化合物来举例说明。

  DOI：

  10.1021/jo302089f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉甲醇 在 盐酸 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 tert-butyl (S)-(3-(3-(((3-iodobenzyl)oxy)methyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  药物化学的大环化：通过高浓度Ullmann偶联合成类药物大环化合物

  摘要：

  已经确定了在高达100 mM的高反应浓度下，使用5-10 mol％的廉价铜催化剂，可以有效地对苯酚和咪唑亲核体与芳基碘进行有效的Ullmann大环化的条件。容许一定范围的取代模式和环大小，并且该方法已通过合成一组药物样大环化合物来举例说明。

  DOI：

  10.1021/jo302089f