4-(萘-1-基)-4-氧代丁醛 | 910472-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(萘-1-基)-4-氧代丁醛
• 英文名称: 4-(naphthalen-5-yl)-4-oxobutanal
• 英文别名: 4-(Naphthalen-1-YL)-4-oxobutanal；4-naphthalen-1-yl-4-oxobutanal
• CAS: 910472-00-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: SXLLEEJRILDJQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(萘-1-基)-4-氧代丁醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-萘-1-基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2-Arylpyrroles from 4-Oxo-butanoic Acids and Their Use in the Preparation of Bis(pyrrolyl)methanes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10690
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-1-(naphthalen-1-yl)but-2-en-1-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到4-(萘-1-基)-4-氧代丁醛
  参考文献：
  名称：

  电子不足的烯丙醇的有机催化氧化还原异构化：1,4-酮醛的合成

  摘要：

  已经开发了用于合成1，4-酮醛的有机催化氧化还原异构化策略。发现DABCO是γ-羟基烯酮异构化的最佳催化剂。用20mol％的DABCO作为催化剂和DMSO作为溶剂，对于不同的1，4-酮醛已经实现了高收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00243

文献信息

• Sequential multicomponent catalytic synthesis of pyrrole-3-carboxaldehydes: evaluation of antibacterial and antifungal activities along with docking studies
  作者：Nisar A. Mir、Panduga Ramaraju、Satheeshvarma Vanaparthi、Sachin Choudhary、Rajnish P. Singh、Preetika Sharma、Rajni Kant、Rajpal Singh、Murugesan Sankaranarayanan、Indresh Kumar

  DOI：10.1039/d0nj03575k

  日期：——

  A sequential multicomponent method is developed to access highly substituted N-arylpyrrole-3-carbaldehydes and tested for antibacterial and antifungal activities against bacterial strains.

  开发了一种顺序多组分方法，用于合成高度取代的N-芳基吡咯-3-甲醛，并针对细菌菌株进行抗菌和抗真菌活性测试。
• New rhodium(II) catalyzed synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds from α-diazo ketones using vinyl ethers as two-carbon synthons
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Pandurangan Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.111

  日期：2006.8

  afforded γ-ketoaldehydes or 1,4-diketones in a facile manner. In this process, oxycyclopropanes are formed as intermediates, and are subsequently ring opened in the presence of the rhodium(II) acetate catalyst to furnish the corresponding 1,4-dicarbonyl compounds. The scope of this protocol has been demonstrated with the synthesis of a serotonin antagonist.

  乙酸铑（II）催化各种α-重氮酮与乙烯基醚的反应，可以轻松地得到γ-酮醛或1,4-二酮。在该方法中，形成氧环丙烷作为中间体，然后在乙酸铑（II）催化剂存在下将其开环以提供相应的1，4-二羰基化合物。血清素拮抗剂的合成证明了该方案的范围。
• Organocatalytic Redox Isomerization of Electron-Deficient Allylic Alcohols: Synthesis of 1,4-Ketoaldehydes
  作者：Keshab Mondal、Buddhadeb Mondal、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00243

  日期：2016.6.3

  An organocatalytic redox isomerization strategy has been developed for the synthesis of 1,4-ketoaldehydes. DABCO was found to be the best catalyst for the isomerization of γ-hydroxy enones. With 20 mol % of DABCO as catalyst and DMSO as the solvent high yields have been achieved for different 1,4-ketoaldehydes.

  已经开发了用于合成1，4-酮醛的有机催化氧化还原异构化策略。发现DABCO是γ-羟基烯酮异构化的最佳催化剂。用20mol％的DABCO作为催化剂和DMSO作为溶剂，对于不同的1，4-酮醛已经实现了高收率。
• Facile Synthesis of 2-Arylpyrroles from 4-Oxo-butanoic Acids and Their Use in the Preparation of Bis(pyrrolyl)methanes
  作者：Vernon C. Gibson、David J. Jones

  DOI：10.3987/com-06-10690

  日期：——