1,3-bis[4-(methylthio)phenyl]urea | 1007802-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[4-(methylthio)phenyl]urea
• 英文别名: 1,3-bis(4-methylthiophenyl)urea；1,3-Bis(4-methylsulfanylphenyl)urea
• CAS: 1007802-77-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 304.437
• InChiKey: WXQIYTVWJVORDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C
• 沸点：
  386.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿素 、 4-氨基茴香硫醚 反应 0.07h， 以61%的产率得到1,3-bis[4-(methylthio)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Influence of Polarity on the Scalability and Reproducibility of Solvent-Free Microwave-Assisted Reactions

  摘要：

  一般认为，在家用烘箱中无溶剂、无适当温度控制的情况下进行的有机反应不具有可重复性，尤其是在使用不同仪器的情况下。因此，可重复性一直是与微波辅助有机合成（MAOS）相关的主要问题之一，尤其是涉及家用烤箱时。缺乏可重复性限制了这些反应的普遍适用性和规模化。在这项工作中，以前在家用烤箱中进行的几种无溶剂反应被转化到单模微波反应器中，然后在多模烤箱中进行放大。结果表明，这些反应中的大多数虽然不被认为具有可重复性，但可以很容易地更新并在微波反应器中使用温控条件。此外，计算还有助于解释和/或预测反应是否具有可重复性。

  DOI：

  10.2174/138620711794474088

文献信息

• Catalytic Oxidative Carbonylation of Arylamines to Ureas with W(CO)6/I2 as Catalyst
  作者：Li Zhang、Ampofo K. Darko、Jennifer I. Johns、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1002/ejoc.201100657

  日期：2011.11

  was carried out by using W(CO)6 as the catalyst, I2 as the oxidant, CO as the carbonyl source and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) as base. The reaction conditions were optimized with respect to different bases, molar ratio of DMAP/iodine, temperature, time, and CO pressure. Various p-substituted arylamines can be converted into the respective symmetrical and unsymmetrical N,N′-disubstituted ureas in

  以W(CO)6为催化剂，I2为氧化剂，CO为羰基源，4-(二甲氨基)吡啶(DMAP)为碱，苯胺氧化羰基化为N,N'-二苯基脲。针对不同的碱、DMAP/碘的摩尔比、温度、时间和CO压力优化反应条件。各种对位取代的芳胺可以以中等至良好的产率转化为相应的对称和不对称 N,N'-二取代脲。该反应表现出广泛的功能耐受性。
• Influence of Polarity on the Scalability and Reproducibility of Solvent-Free Microwave-Assisted Reactions
  作者：Angel Diaz-Ortiz、Antonio de la Hoz、Jesus Alcazar、Jose R. Carrillo、Maria A. Herrero、Alberto Fontana、Juan de M. Munoz、Pilar Prieto、Abel de Cozar

  DOI：10.2174/138620711794474088

  日期：2011.2.1

  Organic reactions performed in the absence of solvent in domestic ovens without appropriate temperature control are generally considered as not reproducible, particularly when different instruments are used. For this reason, reproducibility has historically been one of the major issues associated with Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS) especially when domestic ovens are involved. The lack of reproducibility limits the general applicability and the scale up of these reactions. In this work several solvent-free reactions previously carried out in domestic ovens have been translated into a single-mode microwave reactor and then scaled up in a multimode oven. The results show that most of these reactions, although not considered as reproducible, can be easily updated and applied in microwave reactors using temperature-controlled conditions. Furthermore, computational calculations can assist to explain and/or predict whether a reaction will be reproducible or not.

  一般认为，在家用烘箱中无溶剂、无适当温度控制的情况下进行的有机反应不具有可重复性，尤其是在使用不同仪器的情况下。因此，可重复性一直是与微波辅助有机合成（MAOS）相关的主要问题之一，尤其是涉及家用烤箱时。缺乏可重复性限制了这些反应的普遍适用性和规模化。在这项工作中，以前在家用烤箱中进行的几种无溶剂反应被转化到单模微波反应器中，然后在多模烤箱中进行放大。结果表明，这些反应中的大多数虽然不被认为具有可重复性，但可以很容易地更新并在微波反应器中使用温控条件。此外，计算还有助于解释和/或预测反应是否具有可重复性。