(1R)-1-[(4R,5S)-5-[[[4-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]methylamino]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol | 1124327-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (1R)-1-[(4R,5S)-5-[[[4-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]methylamino]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1124327-78-1
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₆
• 分子量: 472.541
• InChiKey: XANZUNOXAQMWHZ-XQBPLPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(4R,5S)-5-[[[4-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]methylamino]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以12 mg的产率得到7-({[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]amino}methyl)-3,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  第三代免疫球蛋白：人嘌呤核苷磷酸化酶无环免疫球蛋白抑制剂的合成和生物活性

  摘要：

  ImmH ( 1 ) 和 DADMe-ImmH ( 2 ) 是人类嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 的强效抑制剂，由我们开发，目前正在进行临床试验，用于治疗多种 T 细胞相关疾病。化合物1和2被用作设计和合成一系列无环免疫球蛋白类似物 ( 8 - 38 ) 的模板，以识别1和2 的简化替代品。SerMe-ImmG ( 8 ) 和 DATMe-ImmG ( 9 ) 相对于 PNP 显示出最低的抑制常数，分别为 2.1 和 3.4 pM。假设8和9使他们能够在 PNP 的活性位点内采用类似于1和2 的构象，并且两个羟基的定位对于皮摩尔活性至关重要。SerMe-ImmH ( 10 , K d = 5.2 pM) 被证明在小鼠体内可口服，在血液 PNP 上的生物停留时间很长。

  DOI：

  10.1021/jm801421q
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(4R,5S)-5-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol 、 7-N-benzyloxymethyl-9-deaza-9-formyl-6-O-methylhypoxanthine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R)-1-[(4R,5S)-5-[[[4-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]methylamino]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  第三代免疫球蛋白：人嘌呤核苷磷酸化酶无环免疫球蛋白抑制剂的合成和生物活性

  摘要：

  ImmH ( 1 ) 和 DADMe-ImmH ( 2 ) 是人类嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 的强效抑制剂，由我们开发，目前正在进行临床试验，用于治疗多种 T 细胞相关疾病。化合物1和2被用作设计和合成一系列无环免疫球蛋白类似物 ( 8 - 38 ) 的模板，以识别1和2 的简化替代品。SerMe-ImmG ( 8 ) 和 DATMe-ImmG ( 9 ) 相对于 PNP 显示出最低的抑制常数，分别为 2.1 和 3.4 pM。假设8和9使他们能够在 PNP 的活性位点内采用类似于1和2 的构象，并且两个羟基的定位对于皮摩尔活性至关重要。SerMe-ImmH ( 10 , K d = 5.2 pM) 被证明在小鼠体内可口服，在血液 PNP 上的生物停留时间很长。

  DOI：

  10.1021/jm801421q