1-(4-chlorophenyl)-3-(o-tolyl)urea | 13143-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(o-tolyl)urea
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-(2-methylphenyl)urea
• CAS: 13143-22-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O
• 分子量: 260.723
• InChiKey: ALYDDYRVYLNXDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  303.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloro-phenyl)-N'-o-tolyl-thiourea 在 sodium hydroxide 、 sodium bromate 作用下， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(o-tolyl)urea
  参考文献：
  名称：

  DESULFURIZATION OF THIOUREAS BY BROMATE AND IODATE SOLUTIONS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01350a023

文献信息

• Hydroamination of isocyanates and isothiocyanates by alkaline earth metal initiators supported by a bulky iminopyrrolyl ligand
  作者：Kulsum Bano、Srinivas Anga、Archana Jain、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/d0nj01509a

  日期：——

  A series of new heteroleptic alkaline earth (Ae) metal complexes of general formula [(Ph2CHNCH)2C4H2N}AeI(THF)3] Ae = Ca (2), Sr (3), and Ba (4)} were synthesized via salt metathesis by reacting potassium salt of ligand 1-K [(Ph2CHNCH)2C4H2N}K(THF)2] with anhydrous alkaline earth metal diiodides (AeI2). The homoleptic calcium and barium complexes [(Ph2CHNCH)2C4H2N}2Ae] [Ae = Ca (5), Ba (6)] were

  一系列新的通式为[（Ph 2 CHN CH）2 C 4 H 2 N} AeI（THF）3的杂碱土金属（Ae）金属配合物Ae = Ca（2），Sr（3）和通过配位1-K [（（Ph 2 CHN CH）2 C 4 H 2 N} K（THF）2 ]的钾盐与无水碱土金属二碘化物（AeI 2）反应，通过盐复分解反应合成Ba（4）} 。均钙和钡复合物[（Ph 2 CHN CH）2 C 4 H 2 N} 2 Ae] [Ae = Ca（ 5），Ba（ 6）]是通过用质子处理金属双六甲基二硅叠氮化物[Ae N（SiMe 3） 2 } 2（THF） 2 ]制备的摩尔比为1的配体1-H [（Ph 2 CH–NCH） 2 C 4 H 2 NH]。钙络合物5 用作活性预催化剂，在纯净条件下，在杂枯烯（如苯基异氰酸酯（PhNCO）和苯基异硫氰酸酯（PhNCS））上加成芳基胺的N–H键，其相应尿素和硫脲衍生物的收率高达99％获得。
• A Palladium-Catalyzed Domino Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Ureas
  作者：Bo Chen、Jin-Bao Peng、Jun Ying、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800496

  日期：2018.8.6

  ureas has been developed. This one‐pot one‐step cascade procedure is consisted by three individual processes: carbonylation, Curtius rearrangement, and nucleophilic addition. A series of unsymmetrical ureas were prepared from easily available aryl iodides and amines in moderate to excellent yields. This procedure provides a convenient and practical approach for unsymmetrical urea synthesis.

  已经开发了钯催化的羰基化合成不对称脲的方法。这一单锅一步式级联过程由三个独立的过程组成：羰基化，Curtius重排和亲核加成。由易得的芳基碘化物和胺以中等到极好的收率制备了一系列不对称脲。该程序为不对称尿素合成提供了方便实用的方法。
• Atmosphere-controlled selective synthesis of ureas and thioureas from isothiocyanates
  作者：Pinyong Zhong、Junran Wu、Jin-Biao Liu、Nianhua Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154143

  日期：2022.10

  An atmosphere-controlled selective synthesis of ureas and thioureas from isothiocyanates in the presence of 4-dimethylaminopyridine is described. A series of disubstituted ureas and thioureas were prepared in air and nitrogen atmosphere, respectively. This protocol employs benign reagents and exhibits good chemoselectivity and practicality.

  描述了在 4-二甲氨基吡啶存在下由异硫氰酸酯在气氛控制下选择性合成脲和硫脲。分别在空气和氮气气氛中制备了一系列二取代脲和硫脲。该协议采用良性试剂，具有良好的化学选择性和实用性。
• Catalytic addition reactions of amines, thiols, and diphenyl‐phosphine oxides to heterocumulenes using a bridging Sulfonylimido titanium(IV) complex
  作者：Indrani Banerjee、Shweta Sagar、Christian Lorber、Tarun K. Panda

  DOI：10.1002/zaac.202200188

  日期：2022.9.27

  using a p-tolylsulfonylimide-supported dinuclear titanium complex. All the reactions were achieved in excellent yield under mild conditions and within a short reaction time. The products were isolated and fully characterized by spectroscopic techniques. We also propose a mechanism involving the proton abstraction (of the E−H of anilines or thiophenols) in the first step. In the reaction mechanism, the

  我们在此提出了一种有效的加氢元素化反应方法，例如使用对甲苯基磺酰亚胺负载的双核钛配合物对杂枯烯碳二亚胺、芳基异氰酸酯和异硫氰酸酯与苯胺或苯硫酚进行氢胺化、氢硫醇化和氢磷酸化。所有反应均在温和的条件下和较短的反应时间内以优异的收率实现。通过光谱技术分离和充分表征产物。我们还提出了一种在第一步中涉及质子提取（苯胺或苯硫酚的 E-H）的机制。在反应机理中，双核 Ti IV配合物的酰胺基团充当离去基团，而磺酰亚胺键不受影响。
• Sah, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1946, vol. 13, p. 22,26,27
  作者：Sah

  DOI：——

  日期：——