(4S)-4-[(3-fluorophenyl)methyl]-2,4-dimethyl-1,3-oxazol-5-one | 183478-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[(3-fluorophenyl)methyl]-2,4-dimethyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 183478-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₂
• 分子量: 221.231
• InChiKey: CCRCAIHQTZWFTB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(3-fluorophenyl)methyl]-2,4-dimethyl-1,3-oxazol-5-one 在 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.3h， 以83%的产率得到(2S)-2-acetamido-3-(3-fluorophenyl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过酶拆分的对映选择性合成的α，α-二取代的氨基酸衍生物：噻唑基取代的α-甲基α-苄基胺的制备。

  摘要：

  描述了通过酯3和4的脂肪酶分解的（S）-α，α-二取代的苯乙胺1的新的和有效的对映选择性合成。已研究和优化了pH，酶负载和增溶剂的影响。经由中间体恶唑啉酮13以高的总收率实现羧酸10向所需噻唑1的转化。该简便的方法仅需要一个色谱步骤，并且制备了多克数量的1。

  DOI：

  10.1021/jo9610671
• 作为产物：
  描述：

  (S)-伪-METHYL聽3-FLUOROPHENYLALAINE聽 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 20.25h， 生成 (4S)-4-[(3-fluorophenyl)methyl]-2,4-dimethyl-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过酶拆分的对映选择性合成的α，α-二取代的氨基酸衍生物：噻唑基取代的α-甲基α-苄基胺的制备。

  摘要：

  描述了通过酯3和4的脂肪酶分解的（S）-α，α-二取代的苯乙胺1的新的和有效的对映选择性合成。已研究和优化了pH，酶负载和增溶剂的影响。经由中间体恶唑啉酮13以高的总收率实现羧酸10向所需噻唑1的转化。该简便的方法仅需要一个色谱步骤，并且制备了多克数量的1。

  DOI：

  10.1021/jo9610671

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α,α-Disubstituted Amino Acid Derivatives <i>via</i> Enzymatic Resolution:  Preparation of a Thiazolyl-Substituted α-Methyl α-Benzyl Amine
  作者：Denice M. Spero、Suresh R. Kapadia

  DOI：10.1021/jo9610671

  日期：1996.1.1

  enantioselective synthesis of the (S)-alpha,alpha-disubstituted phenethylamine 1 via Lipase resolution of the esters 3 and 4 is described. The effect of pH, enzyme load, and solubilizing additives has been studied and optimized. Conversion of the carboxylic acid 10 to the desired thiazole 1 is accomplished in high overall yield via an intermediate oxazolinone 13. This facile process requires only a

  描述了通过酯3和4的脂肪酶分解的（S）-α，α-二取代的苯乙胺1的新的和有效的对映选择性合成。已研究和优化了pH，酶负载和增溶剂的影响。经由中间体恶唑啉酮13以高的总收率实现羧酸10向所需噻唑1的转化。该简便的方法仅需要一个色谱步骤，并且制备了多克数量的1。