methyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate | 357637-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-oxo-1H-quinoxaline-6-carboxylate
• CAS: 357637-72-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: HZKQLLUKBGXCAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate 在 potassium phosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 1-methyl-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导电子-供体-受体介导的喹喔啉-2(1H)-酮与未活化的芳基碘化物的 C-3 偶联

  摘要：

  已经完成了可见光诱导的喹喔啉-2(1 H )-酮与丰富的芳基碘化物的 C-3 芳基化反应，通过形成电子供体-受体 (EDA) 络合物，收率良好。自由基清除、电子顺磁共振（EPR）、紫外可见实验、密度泛函理论（DFT）和量子产率研究表明，该反应通过单电子转移（SET）过程经历了自由基途径。此外，该协议还可以应用于生物活性分子的合成，说明了本协议的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02296
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 methyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-HYDROXYCARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF MAMMALIAN HISTONE DEACETYLASE ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS DE N-HYDROXYCARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE DE MAMMIFÈRE

  摘要：

  化合物的化学式（I）或其药用盐。该化合物可用于治疗自身免疫性疾病、精神疾病、神经退行性疾病、疼痛、呼吸系统疾病和过度增生性疾病，特别是癌症。

  公开号：

  WO2022038116A1

文献信息

• Electrochemically C–H/S–H Oxidative Cross-Coupling between Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and Thiols for the Synthesis of 3-Thioquinoxalinones
  作者：Jiadi Zhou、Zhonghui Li、Zexu Sun、Quanlei Ren、Qiwei Zhang、Hu Li、Jianjun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00050

  日期：2020.3.20

  An electrochemical method for the C(sp2)-H thioetherification of quinoxalin-2(1H)-ones with primary, secondary, and tertiary thiols has been reported. Various quinoxalin-2(1H)-ones underwent this thioetherification smoothly under metal- and chemical oxidant-free conditions, affording 3-alkylthiol-substituted quinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  已经报道了用伯，仲和叔硫醇对喹喔啉-2（1H）-进行C（sp2）-H硫醚化的电化学方法。各种quinoxalin-2（1H）-one在无金属和化学氧化剂的条件下顺利进行了硫醚化，从而以中等到良好的产率提供了3-烷基硫醇取代的quinoxalin-2（1H）-one。
• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• [EN] QUINOXALINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE QUINOXALINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2015161142A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  This invention provides compounds of formula I and subsets thereof: wherein T, J, R, R4, Rq, o, RA, and RB and subsets thereof are as described in the specification. The compounds are inhibitors of NAMPT and are thus useful for treating cancer, inflammatory conditions, or T-cell mediated autoimmune disease.

  这项发明提供了公式I及其子集的化合物：其中T、J、R、R4、Rq、o、RA和RB以及其子集如规范中所述。这些化合物是NAMPT的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病或T细胞介导的自身免疫疾病。
• K₂S₂O₈-catalyzed highly regioselective amidoalkylation of diverse N-heteroaromatics in water under visible light irradiation
  作者：Jiadi Zhou、Quanlei Ren、Ning Xu、Chaodong Wang、Shengjie Song、Zhi Chen、Jianjun Li

  DOI：10.1039/d1gc02107a

  日期：——

  N-heteroaromatics and γ-lactams/amides was developed. Quinoxalin-2(1H)-one, quinoline, isoquinoline, phthalazine, and benzothiazole reacted with γ-lactams/amides to give the corresponding C(sp2)–H amidoalkylation products in moderate to good yields with high regioselectivity. This visible-light-induced photocatalyst-free reaction was conducted in H2O at ambient temperature, which comply with the principles

  开发了 AK 2 S 2 O 8催化的多功能 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键与 N-杂芳烃和 γ-内酰胺/酰胺的形成。Quinoxalin-2(1 H )-one、喹啉、异喹啉、酞嗪和苯并噻唑与 γ-内酰胺/酰胺反应，以中等至良好的收率和高区域选择性得到相应的 C(sp 2 )-H 酰胺烷基化产物。这种可见光诱导的无光催化剂反应是在环境温度下在 H 2 O 中进行的，符合“绿色化学”的原则。新的 K 2 S 2 O 8 通过对照实验研究了催化机理。
• (Thio)etherification of Quinoxalinones under Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Jiadi Zhou、Peng Zhou、Tingting Zhao、Quanlei Ren、Jianjun Li

  DOI：10.1002/adsc.201901008

  日期：2019.12.3

  An efficient visible‐light‐induced (thio)etherification of quinoxalin‐2(1H)‐ones with divergent aliphatic alcohols and thiols (primary, secondary, and tertiary) at room temperature in air has been developed. This protocol was highlighted by its mild conditions, readily available starting materials, operational simplicity, and wide functional group tolerance.

  在室温下，已开发出一种高效的可见光诱导的喹喔啉-2（1H）-酮与不同的脂肪族醇和硫醇（伯，仲和叔）在（硫）醚化的方法。该协议因其条件温和，易于获得的起始原料，操作简便和宽泛的官能团耐受性而得到强调。