N-(p-toluenesulfonylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-endo,6-endo-dicarboximide | 52727-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-endo,6-endo-dicarboximide
• CAS: 52727-03-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: QHQBJEBLCUUNSB-WVKUQDAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-endo,6-endo-dicarboximide 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以85.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Structure and Reactivity of Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo-5,endo-6-dicarboxylic (endic) Acid Hydrazide

  摘要：

  从双环[2.2.1]庚-2-烯-内-5,内-6-二羧酸（endic酸）获得的肼解产物的结构确立是通过在不同条件下合成该化合物，随后比较所得到物质的特性和光谱参数，以及采用密度泛函方法进行量子化学计算，分析不同反应产物在1H和13C NMR光谱中的化学位移。同时还进行了该肼类化合物的X射线衍射分析。所获得的化合物被确定为N-氨基双环[2.2.1]庚-2-烯-内-5,内-6-二羧亚胺。该化合物与芳基磺酰氯、苯甲酰氯、m-甲基苯磺酰异氰酸酯、对甲苯磺酰异氰酸酯、苯异硫氰酸酯、o-硝基苯甲醛和环氧化物（1,2-环氧环己烷和2,3-环氧丙基咔唑）反应得到各类产物。芳香族磺胺、羧酰胺和脲类化合物通过在原位生成的过形式酸进行环氧化处理。合成的N-氨基双环[2.2.1]庚-2-烯-内-5,内-6-二羧亚胺及其衍生物与芳基叠氮化合物的[3+2]环加成反应的产物也得到了报道。所得化合物的结构通过其红外光谱、1H和13C NMR光谱得到了确认。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0305-9
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 N-(p-toluenesulfonylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-endo,6-endo-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Structure and Reactivity of Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo-5,endo-6-dicarboxylic (endic) Acid Hydrazide

  摘要：

  从双环[2.2.1]庚-2-烯-内-5,内-6-二羧酸（endic酸）获得的肼解产物的结构确立是通过在不同条件下合成该化合物，随后比较所得到物质的特性和光谱参数，以及采用密度泛函方法进行量子化学计算，分析不同反应产物在1H和13C NMR光谱中的化学位移。同时还进行了该肼类化合物的X射线衍射分析。所获得的化合物被确定为N-氨基双环[2.2.1]庚-2-烯-内-5,内-6-二羧亚胺。该化合物与芳基磺酰氯、苯甲酰氯、m-甲基苯磺酰异氰酸酯、对甲苯磺酰异氰酸酯、苯异硫氰酸酯、o-硝基苯甲醛和环氧化物（1,2-环氧环己烷和2,3-环氧丙基咔唑）反应得到各类产物。芳香族磺胺、羧酰胺和脲类化合物通过在原位生成的过形式酸进行环氧化处理。合成的N-氨基双环[2.2.1]庚-2-烯-内-5,内-6-二羧亚胺及其衍生物与芳基叠氮化合物的[3+2]环加成反应的产物也得到了报道。所得化合物的结构通过其红外光谱、1H和13C NMR光谱得到了确认。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0305-9