5-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-1,2-diphenyl-ethylamino)-propyl]-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenol | 866110-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-1,2-diphenyl-ethylamino)-propyl]-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenol
• CAS: 866110-63-6
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₄Si
• 分子量: 535.799
• InChiKey: HOONUNJDYNTGBV-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-1,2-diphenyl-ethylamino)-propyl]-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-((R)-1,2-diphenyl-ethyl)-1-hydroxymethyl-5,7-dimethoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Jorumycin、(-)-Renieramycin G、3-epi-Jorumycin 和 3-epi-Renieramycin G 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，

  DOI：

  10.1021/ja0535918
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,5S,6R)-3-[(2,4-dimethoxy-3-methyl-5-phenylmethoxyphenyl)methyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 5-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-1,2-diphenyl-ethylamino)-propyl]-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Jorumycin、(-)-Renieramycin G、3-epi-Jorumycin 和 3-epi-Renieramycin G 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，

  DOI：

  10.1021/ja0535918