Dihydro-2-benzoselenin | 4377-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Dihydro-2-benzoselenin
• 英文别名: 3,4-dihydro-1H-isoselenochromene
• CAS: 4377-82-6
• 化学式: C₉H₁₀Se
• 分子量: 197.138
• InChiKey: KRRCDTQUYMSVSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  150 °C(Press: 18 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dihydro-2-benzoselenin 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(甲氧基甲基)-2-乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  2-Methylisoselenochromanium salts: Spectroscopic properties and reactions.

  摘要：

  制备了一些2-甲基异硒铬镨盐。在CDCl3中的质子核磁共振谱和电子轰击质谱显示，硒镩对甲苯磺酸盐（4）和甲磺酸盐（5）是硒烷，而四氟硼酸盐（2）和对甲苯磺酸盐（3）是硒镨盐。它们在硒原子上的结构受到其反离子的影响。硒镨盐（2-5）与一些亲核试剂反应，生成了苯乙烯衍生物（6）和甲基苯乙基硒化物（7, 9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.779
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenylethyl (2-methoxyethoxy)methyl selenide 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到Dihydro-2-benzoselenin
  参考文献：
  名称：

  A New Method of Generation of .alpha.-Selenocarbenium Ions from Se,O-Heteroacetals and Their Reactions

  摘要：

  Various Se,O-heteroacetals were prepared by the LiAlH4 reduction of diselenides 1 followed by alkylation with methoxymethyl chloride or (2-methoxyethoxy)methyl (MEM) chloride. Olefinic and acetylenic alpha-seleno carbenium ions were generated by the selective C-O bond cleavage of O-(2-methoxyethyl)-Se,O-heteroacetals with titanium(IV) chloride and cyclized to give the seleno heterocyclic compounds. Olefinic MEM-selenides 3a,b,d-f,h underwent the endo-mode cyclization to afford 4-chloroselenacycloalkanes 4a,b,d-f,h in good yields, whereas acetylenic MEM-selenides 12b-e,g-j underwent the exo-mode cyclization to give 3-(1-chloroalkylidene)selenacycloalkanes 13b-e,g-j. This new utilization of alpha-seleno carbenium ions was also applied to the intramolecular and intermolecular Friedel-Crafts reactions.

  DOI：

  10.1021/jo00084a017

文献信息

• Kataoka, Tadashi; Iwama, Tetsuo; Shimizu, Hiroshi, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 67, # 1-4, p. 169 - 172
  作者：Kataoka, Tadashi、Iwama, Tetsuo、Shimizu, Hiroshi、Hori, Mikio

  DOI：——

  日期：——
• Kataoka, Tadashi; Tsutsumi, Kazuhiro; Kano, Kenji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3017 - 3025
  作者：Kataoka, Tadashi、Tsutsumi, Kazuhiro、Kano, Kenji、Mori, Kazuya、Miyake, Miho、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hori, Mikio; Kataoka, Tadashi; Shimizu, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 39 - 45
  作者：Hori, Mikio、Kataoka, Tadashi、Shimizu, Hiroshi、Tsutsumi, Kazuhiro、Hu, Yong-Zhou、Nishigiri, Motoo

  DOI：——

  日期：——
• 14. The synthetic application of o-β-bromoethylbenzyl bromide. Part VI. The preparation and optical resolution of a spirocyclic arsonium salt possessing molecular dissymmetry
  作者：Frederick G. Holliman、Frederick G. Mann

  DOI：10.1039/jr9450000045

  日期：——
• Kataoka, Tadashi; Iwama, Tetsuo; Tsutsumi, Kazuhiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 12, p. 3153 - 3194
  作者：Kataoka, Tadashi、Iwama, Tetsuo、Tsutsumi, Kazuhiro、Nakamura, Yoshihide、Matsumoto, Harutoshi、et al.

  DOI：——

  日期：——